(S,E)-((1-bromooct-1-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 91842-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-((1-bromooct-1-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(E,3S)-1-bromooct-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 91842-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₉BrOSi
• 分子量: 321.373
• InChiKey: MMASSONNBDZKGH-YLSINNKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-((1-bromooct-1-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(E)-(+)-1-bromo-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (S,E)-((1-bromooct-1-en-3-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脂氧素A的立体控制全合成

  摘要：

  Synthese de la lipoxine A (acide trihydroxy-5,6,15 eicosatetraene-7,9,11,13oique) et de ses isomeres tout-trans

  DOI：

  10.1021/ja00311a048

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (5Z,8Z11Z,13E)(15S)-15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid (15S-HETE) and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Tamara Ladduwahetty、E. Michael Elisseou

  DOI：10.1039/c39850001580

  日期：——

  A novel and stereoselective synthesis of 15S-HETE and a number of analogues based on CuI–Pd0 coupling reaction is described.

  描述了一种新颖且立体选择性的15 S -HETE和许多基于Cu I -Pd 0偶联反应的类似物的合成方法。
• Total Synthesis of Thromboxane B₂ via a Key Bicyclic Enal Intermediate
  作者：Changcheng Jing、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02299

  日期：2020.8.21

  A 12-step asymmetric synthesis of thromboxane B2 (TxB2) from 2,5-dimethoxytetrahydrofuran is described. The synthesis employs our organocatalytic aldol reaction of succinaldehyde to give a key bicyclic enal intermediate. From here, the synthetic strategy involves a conjugate addition of an alkenyl side chain to the bicyclic enal, Baeyer–Villiger oxidation, and a highly Z-selective Wittig olefination

  描述了由2，5-二甲氧基四氢呋喃的12步不对称合成血栓烷B 2（TxB 2）。该合成利用我们的琥珀醛的有机催化醛醇缩合反应生成关键的双环烯醛中间体。从这里开始，合成策略包括将烯基侧链共轭添加到双环烯醛，Baeyer-Villiger氧化和半缩醛的高Z选择性Wittig烯化反应。成功的关键是最大程度地减少氧化还原操作和按正确顺序对官能团进行的操作。
• Stereoselective total synthesis of the presumed biosynthetic precursor to lipoxins A and B: methyl (7E,9E,11Z,13E,5S,6S,15S)-5,6-epoxy-15-hydroxyicosa-7,9,11,13-tetra-enoate and its 5,6-methano analogue
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39860001816

  日期：——

  Stereoselective and highly efficient total syntheses of the presumed biosynthetic precursor of lipoxins A and B and its 5,6-methano analogue are described.

  描述了脂蛋白A和B及其5，6-甲氧基类似物的生物合成前体的立体选择性和高效总合成。
• Total synthesis of 5(S),15(S)-dihydroxy-6,13-trans-8,15-cis-eicosatetraenoic acid (5,15-diHETE) and 8(S),15(S)-dihydroxy-5,11-cis-9,13-trans-eicosatetraenoic acid (8,15-DiHETE), two novel metabolites of arachidonic acid
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1021/ja00331a058

  日期：1984.9
• Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4
  作者：K. C. Nicolaou、B. E. Marron、C. A. Veale、S. E. Webber、C. N. Serhan

  DOI：10.1021/jo00284a026

  日期：1989.11