(3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentene | 155404-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentene
• 英文别名: [(3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclopenten-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 155404-19-6
• 化学式: C₂₄H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 472.932
• InChiKey: BORKPMVEWNYDKO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentene 在 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin

  摘要：

  Enone 3, readily available from cyclopentadiene, was transformed via Pd(0)-mediated carbon monoxide coupling, ozonolysis and reductive amination to enantiopure 1,3-dideoxynojirimycin (7) in high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73172-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin

  摘要：

  Enone 3, readily available from cyclopentadiene, was transformed via Pd(0)-mediated carbon monoxide coupling, ozonolysis and reductive amination to enantiopure 1,3-dideoxynojirimycin (7) in high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73172-8

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of 1,3-dideoxynojirimycin
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Matthew P. Braun、Hari Sundram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73172-8

  日期：1994.3

  Enone 3, readily available from cyclopentadiene, was transformed via Pd(0)-mediated carbon monoxide coupling, ozonolysis and reductive amination to enantiopure 1,3-dideoxynojirimycin (7) in high diastereoselectivity.