(-)-1-(1-naphthyl)-ethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-1-(1-naphthyl)-ethyl acetate
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylethyl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IWIDGCURIBSFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(1-naphthyl)-ethyl acetate 在 M₇ apple-tree (Malus pumila) rootstock culture transformed with A₄ Agrobacterium rhizogenes strain 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 336.0h， 以1.5%的产率得到1-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  Apple-Tree Shoots and Transformed Carrot and Apple Roots Used as Biocatalysts in Enantioselective Acetate Hydrolysis, Alcohol Oxidation and Ketone Reduction

  摘要：

  (±)-1-苯乙基 (1), (±)-1-(1-萘基)乙基 (2), (±)-1-(2-萘基)乙基 (3) 和 (±)-薄荷基 (4) 乙酸酯经过苹果树幼苗和胡萝卜和苹果树的毛根水解，得到醇，随后在相同环境中被氧化为酮。纯的 (S)-1-(2-萘基)乙醇 ((S)-(-)-7), (R)-1-苯乙基乙酸酯 ((R)-(+)-1), (R)-1-(1-萘基)乙基乙酸酯 ((R)-(+)-2), (S)-1-苯乙醇 ((S)-(-)-5) 和 (-)-薄荷醇 (1R,2S,5R)-(-)-8) 已被生产。

  DOI：

  10.1135/cccc19981655
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘)乙醇 在 吡啶 作用下， 生成 (-)-1-(1-naphthyl)-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Spirodela oligorrhiza 酯的对映选择性水解和芳族脂肪醇的氧化

  摘要：

  摘要 Spirodela oligorrhiza 水解乙酸苄酯并对映特异性水解1-苯基-乙醇、1-(1-萘基)-乙醇、1-(2-萘基)-乙醇和2-苯基-丁醇的外消旋混合物的乙酸酯。R 醇形成得更快。得到的两种醇，1-苯基-乙醇和 1-(2-萘基)-乙醇，经历对映特异性氧化。在这里，S 对映异构体反应更快。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82336-5

文献信息

• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient recyclable catalyst for the acetylation of phenols, alcohols, and amines under neat conditions
  作者：Ravi Varala、Aayesha Nasreen、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-191

  日期：2007.2.1

  amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)3] enables solvent-free acetylation of phenols, alcohols, and amines at ambient temperature in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused at least three times without a significant loss in yields.Key words: acetylation, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, phenols, alcohols, amines.

  催化量的乙酰丙酮钌 (III) (2 mol%) [Ru(acac)3] 能够在环境温度下对酚、醇和胺进行无溶剂乙酰化，收率非常好。此外，催化剂可以回收和重复使用至少3次，收率没有显着损失。关键词：乙酰化，保护基团，乙酰丙酮钌（III），酚类，醇类，胺类。
• Copper(II) Triflate as a Double Catalyst for the One-Pot Click Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Benzylic Acetates
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Satoshi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2007-986638

  日期：2007.9

  Copper(II) triflate doubly catalyzed the substitution of benzylic acetates by TMSN3 and the subsequent 1,3-dipolar addition with an alkyne in one pot. This procedure afforded the preparation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields starting from the easily accessible acetates without isolating an organic azide ­using a single catalyst.

  铜(II)三氟甲磺酸盐双重催化苄基乙酸酯与TMSN3的取代反应，以及随后与炔烃的一锅法1,3-偶极加成反应。该过程以良好产率制备了易于获得的乙酸酯为起始物，无需分离有机叠氮化合物，仅使用单一催化剂即可合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Selective benzylic C–H monooxygenation mediated by iodine oxides
  作者：Kelsey B LaMartina、Haley K Kuck、Linda S Oglesbee、Asma Al-Odaini、Nicholas C Boaz

  DOI：10.3762/bjoc.15.55

  日期：——

  for the selective monooxdiation of secondary benzylic C–H bonds is described using an N-oxyl catalyst and a hypervalent iodine species as a terminal oxidant. Combinations of ammonium iodate and catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) were shown to be effective in the selective oxidation of n-butylbenzene directly to 1-phenylbutyl acetate in high yield (86%). This method shows moderate substrate tolerance

  描述了一种使用N-氧基催化剂和高价碘物种作为末端氧化剂对仲苄基CH键进行选择性一氧化的方法。碘酸铵和催化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的组合被证明对n的选择性氧化有效丁苯直接以高产率（86％）转化为乙酸1-苯丁酯。该方法在含仲苄基CH键的底物的氧合中显示出适度的底物耐受性，从而以良好至中等的产率产生了相应的乙酸苄酯。尽管C–H键较弱，但在类似条件下叔苄基C–H键仍无反应。初步的机理分析表明，该NHPI-碘酸盐系统通过基于自由基的机制起作用，其中原位产生的碘捕获形成的苄基自由基。然后将苄基碘化物中间体溶剂分解以产生产物酯。
• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Immobilized DMAP Derivatives Rivaling Homogeneous DMAP
  作者：Valerio D'Elia、Yinghao Liu、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.201001507

  日期：2011.3

  alkynes was utilized to covalently attach derivatives of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) to a polystyrene resin (PS) support. The catalytic potential of these constructs as determined in acylation and aza-Morita–Baylis–Hillman reactions far exceeds that of commercially available DMAP-PS resins and is fully competitive with DMAP in homogeneous solution.

  叠氮化物和炔烃之间的铜催化 Huisgen 反应用于将 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 的衍生物共价连接到聚苯乙烯树脂 (PS) 载体上。在酰化和 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应中确定的这些构建体的催化潜力远远超过市售 DMAP-PS 树脂的催化潜力，并且在均相溶液中与 DMAP 完全竞争。