2,3,3-Tris-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile | 76621-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,3-Tris-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2,3,3-Tris(4-Hydroxyphenyl)Acrylonitrile；2,3,3-tris(4-hydroxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 76621-40-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: YPYDCWXJQIQBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-tris(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到2,3,3-Tris-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  二苯和三苯乙烯衍生物对前列腺素合成酶的抑制作用：结构活性研究。

  摘要：

  描述了新的二苯基和三苯基乙烯衍生物的合成，以及它们的X射线分析和NMR研究，这有助于确定它们的构象。筛选超过50种抑制牛精囊微粒体中前列腺素合成酶（PGS）活性的衍生物表明，许多三苯乙烯衍生物是PGS的有效抑制剂。有几个甚至在约4 X 10（-8）M的极低浓度（IC50）下显示出明显的活性，这比大多数已知的非甾体类抗炎药的活性浓度低两个数量级（IC50大约等于10（ -6）M）。与后者不同，这些化合物不是羧酸。此外，与联苯，二苯甲烷或不对称的α，α'-二苯基乙烯PGS抑制剂相反，β-苯环的存在是高效力的基本要求。最好的抑制剂具有氰化物基团（酸，酰胺和胺是较弱的抑制剂），甲氧基比α-苯环上的羟基优先于甲氧基，以及在β-苯环的对位上的卤素（F或Cl） 。这些数据提供了有关PGS结合位点性质的更多信息。

  DOI：

  10.1021/jm00359a014

文献信息

• Inhibition of prostaglandin synthetase by di- and triphenylethylene derivatives: a structure-activity study
  作者：Jacques Gilbert、Jean Francois Miquel、Gilles Precigoux、Michel Hospital、Jean Pierre Raynaud、Francoise Michel、Andre Crastes de Paulet

  DOI：10.1021/jm00359a014

  日期：1983.5

  known nonsteroidal antiinflammatory agents (IC50 approximately equal to 10(-6) M). Unlike the latter, these compounds are not carboxylic acids. Furthermore, in contrast to biphenyl, diphenylmethane, or unsymmetrical, alpha, alpha'-diphenylethylene PGS inhibitors, the presence of a beta-phenyl ring was an essential requirement for high potency. The best inhibitors possessed a cyanide group (acids, amides

  描述了新的二苯基和三苯基乙烯衍生物的合成，以及它们的X射线分析和NMR研究，这有助于确定它们的构象。筛选超过50种抑制牛精囊微粒体中前列腺素合成酶（PGS）活性的衍生物表明，许多三苯乙烯衍生物是PGS的有效抑制剂。有几个甚至在约4 X 10（-8）M的极低浓度（IC50）下显示出明显的活性，这比大多数已知的非甾体类抗炎药的活性浓度低两个数量级（IC50大约等于10（ -6）M）。与后者不同，这些化合物不是羧酸。此外，与联苯，二苯甲烷或不对称的α，α'-二苯基乙烯PGS抑制剂相反，β-苯环的存在是高效力的基本要求。最好的抑制剂具有氰化物基团（酸，酰胺和胺是较弱的抑制剂），甲氧基比α-苯环上的羟基优先于甲氧基，以及在β-苯环的对位上的卤素（F或Cl） 。这些数据提供了有关PGS结合位点性质的更多信息。