4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one | 27797-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 27797-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: IMISELAHEPXOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-¹³C>β-Alanine 、 4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one 生成 <1-¹³C>-3-(4,5-Diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于氧化环化化学在天然产物生物合成中作用的实验和推测

  摘要：

  [22的合成H，3- 13 C] -和[22 H，3'- 2 ħ 2 ] proclavaminic酸，（22）和（29）分别进行了描述。这些标记的底物在亚铁离子，α-酮戊二酸和分子氧的存在下，与内酰胺酶抑制剂克拉维酸的生物合成中起作用的关键酶谷氨酸合酶孵育。表观氧化环化/去饱和化学在proclavaminic酸（转化明显8）至clavaminic酸（9）发生时不会丢失或交换底物中C-2和C-3'处的标记。这些观察结果表明与天然产物生物合成中的硫插入反应具有显着相似性，并导致提出了一种氧化环化的普遍机制，该机制涉及底物杂原子的参与。通过扩展这一机械学说，人们提出了一种新的生物遗传学方法来解释聚醚的形成，例如，莫能菌素（52）和短肠毒素A（55）中的聚醚形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81792-0
• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 在 sodium amalgam 、 苯 作用下， 生成 4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wallach,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C: an efficient and heterogeneous protocol for oxidative carbonylation of diols to cyclic carbonate
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.116

  日期：2014.2

  practical approach for the synthesis of cyclic carbonate via oxidative carbonylation of diols, glycerol, and its derivatives using Pd/C as a heterogeneous, inexpensive, and recyclable catalyst. The effect of various reaction parameters, such as solvent, base, time, and temperature was investigated and applied for the synthesis of value added cyclic carbonates in a good to excellent yield within shorter

  本协议涉及高效有效的方法，用于通过使用Pd / C作为非均相，廉价和可回收催化剂的二醇，甘油及其衍生物的氧化羰基化来合成环状碳酸酯。研究了各种反应参数（如溶剂，碱，时间和温度）的影响，并将其用于合成增值的环状碳酸酯，其合成效果好，反应时间短。先进的催化系统避免了配体和脱水剂的使用，并具有钯催化剂回收和重复使用最多四个连续循环的额外优势。
• Synthesis of cyclic carbonates from diols and CO₂ catalyzed by carbenes
  作者：Felix D. Bobbink、Weronika Gruszka、Martin Hulla、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c6cc05730f

  日期：——

  The synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 is a well-established reaction, whereas the synthesis of cyclic carbonates from diols and CO2 is considerably more challenging, and few efficient...

  由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯是公认的反应，而由二醇和CO 2合成环状碳酸酯则更具挑战性，且效率极低。
• Efficient catalytic conversion of terminal/internal epoxides to cyclic carbonates by porous Co(<scp>ii</scp>) MOF under ambient conditions: structure–property correlation and computational studies
  作者：Bhavesh Parmar、Parth Patel、Renjith S. Pillai、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c8ta10631b

  日期：——

  Schiff base ligand L favored the efficient solvent-free cycloaddition reaction of CO2 with different epoxides. Strikingly, CoMOF-1′ exhibited good catalytic efficiency for CO2 coupled with various terminal epoxides at ambient temperature and pressure (1 bar, 60 °C, 12 h) and with a variety of internal epoxides at moderate reaction conditions (30 bar, 100 °C, and 8 h) with good yield and recyclability. Further

  混合配体三维中性多孔骨架[Co（OBA）（L）] x G} n（CoMOF-1）（H 2 OBA = 4,4'-氧双（苯甲酸）; L =（E） -通过水热和回流方法成功地合成了N ′-（吡啶-4-基亚甲基）异烟酰肼； G ＝ DMF，EtOH，MeOH，H 2 O）。将活化的MOF（CoMOF-1' ）不仅表现出对CO良好的亲和性2分子，同时也表现出对CO良好的催化性能2具有各种末端和内部环氧化物的转化。大正则蒙特卡罗（GCMC）模拟证明了CO 2分子与MOF的酰胺官能团之间的强相互作用。Co（II）中心的路易斯酸度由OBA配体弱螯合的羧酸盐赋予，而路易斯基碱性则来自基于吡啶基的席夫碱配体L的酰胺基官能团，这促进了不同浓度的CO 2的无溶剂高效环加成反应。环氧化物。令人惊讶的是，CoMOF-1'对CO 2表现出良好的催化效率在环境温度和压力（1 bar，60°C，12 h）下与各种末端环氧化物结合，并在中等反应条件下（30
• CO2 fixation by cycloaddition of mono/disubstituted epoxides using acyl amide decorated Co(II) MOF as a synergistic heterogeneous catalyst
  作者：Parth Patel、Bhavesh Parmar、Renjith S. Pillai、Amamudin Ansari、Noor-ul H. Khan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117375

  日期：2020.1

  synthesized via simple room temperature stirring method. Bulk Phase purity of CoMOF-2 was assessed by various physicochemical methods including X‐ray diffraction (XRD). CO2 adsorption isotherms indicate that activated CoMOF-2 is efficient in CO2 uptake, which has been utilized for the CO2-Epoxide cycloaddition. The catalytic ability of CoMOF-2 as a binary catalyst revealed excellent results for variety of

  通过简单的室温搅拌法合成了双配位体3D MOF [Co（BDC）（L）]·2H 2 O.xG} n（CoMOF-2 ; G = guest）。CoMOF-2的体相纯度通过各种物理化学方法（包括X射线衍射（XRD））进行了评估。CO 2吸附等温线表明，活化的CoMOF-2是在CO高效2的吸收，已被用于将CO 2 -Epoxide环加成。CoMOF-2的催化能力作为二元催化剂，在无溶剂条件下（1 bar / 40°C / 12 h），各种单取代的环氧化物均具有优异的结果。有趣的是，CoMOF-2 / KI还显示出作为双取代环氧化物的非均相催化剂（10 bar / 120°C / 24 h）的高潜力/高收率/选择性。与较早的报道相比，本研究对很少探索的二取代的环氧化物的催化效率更好/与之相当，并且催化剂的可回收性是附加的优点。推导了催化反应的可能机理，并通过DFT计算验证了CO 2-环己烷氧化物（CHO）的环加成反应的典型能谱。
• An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex and its use in CO₂-fixation reactions with terminal and internal epoxides
  作者：J. Steinbauer、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c7gc01114h

  日期：——

  Calcium punched beyond its weight: An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex showed unprecedented efficiency in cyclic carbonate synthesis.

  钙超出了其重量范围：一种原位形成的Ca²⁺–冠醚复合物在环状碳酸酯合成中表现出前所未有的效率。