2-噻吩-2-吲哚嗪 | 169210-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-噻吩-2-吲哚嗪
• 英文名称: 2-(thiophene-2-yl)indolizine
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)indolizine；2-(2-thienyl)indolizine；2-thiophen-2-ylindolizine
• CAS: 169210-29-1
• 化学式: C₁₂H₉NS
• mdl: MFCD00729142
• 分子量: 199.276
• InChiKey: JVEJVHMWMFXRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-吲哚嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-nitroso-2-[2]thienyl-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-1-oxo-ethane-2-picolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-噻吩-2-吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 2-吡啶甲基溴化物和产物的抗菌活性轻松合成杂环。

  摘要：

  由 N-酰基甲基-2-吡啶鎓溴化物 3 原位生成的 2-吡啶鎓 N-ylide 4 与 N-苯基马来酰亚胺或二硫化碳发生环加成反应，得到相应的环加成物 6 和 8，分别与化合物 3 与一些类似的反应缺电子烯烃在 MnO(2) 的存在下产生了产品 11 和 12。此外，4 与亚芳基氰基硫代乙酰胺和丙二腈衍生物的反应分别提供了噻吩和苯胺衍生物 15 和 17。溴化吡啶鎓 3 与三乙胺在苯中加热得到 2-(2-噻吩基) 吲哚嗪 (18)。通过元素分析以及 (1) H-和 (13) C-NMR、IR 和 MS 数据确认了分离产物的结构。讨论了所研究反应的立体化学和区域选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules13051066

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。
• A visible-light-induced intermolecular [3 + 2] alkenylation–cyclization strategy: metal-free construction of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine rings
  作者：Yaofeng Liang、Lili Teng、Yajun Wang、Qiuxing He、Hua Cao

  DOI：10.1039/c9gc01766f

  日期：——

  alkenylation–cyclization process has been developed. This reaction provided an unprecedented metal-free double C(sp2)–H bond oxidation coupling of indolizines with electron-deficient alkenes. Through this cascade reaction, a series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives with a large π-system were synthesized. Furthermore, this approach features easily available starting materials, good functional group tolerance

  已经开发了一种简单有效的可见光诱导的分子间[3 + 2]烯基化环化过程。此反应提供了史无前例的吲哚嗪与缺电子烯烃的无金属双C（sp 2）-H键氧化偶联。通过该级联反应，合成了一系列具有大π系统的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪衍生物。此外，这种方法的特点是容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性，逐步经济性，高效和温和的条件。
• Mechanochemically Induced Dehydrogenation Coupling and [3+2] Cycloaddition of Indolizines with Allenes Using Piezoelectric Materials
  作者：Mingzhou Huang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Ziwu Zhang、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02940

  日期：2022.3.4

  wide range of indolizines with allenes proceeded smoothly under mechanochemically induced conditions via a [3+2] annulation process, affording various substituted pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines in good yields. The reaction efficiency was greatly improved by using piezoelectric material as the charge transfer catalyst. The photophysical properties of the resulting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine were characterized

  在机械化学诱导的条件下，通过 [3+2] 环化过程，各种含烯的吲哚嗪顺利进行，以良好的收率得到各种取代的吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪。使用压电材料作为电荷转移催化剂，反应效率大大提高。表征了所得吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪的光物理性质。