cis-1,2-di(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene | 63788-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-di(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (Z)-1,2-di-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethene；(Z)-1,2-diphenyl-1,2-di-p-tolylethene；1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 63788-27-2
• 化学式: C₂₈H₂₄
• 分子量: 360.499
• InChiKey: QDCDLYHZMBOWPE-DQSJHHFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-di(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene 生成 1,2-Bis(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Leigh, William J.; Arnold, Donald R., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 609 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 生成 cis-1,2-di(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  SATO, RYU;NAGAOKA, TAKESHI;SAITO, MINORU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4165-4166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol047759q

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Tetrasubstituted olefins are readily prepared by the Pd-catalyzed cis addition of two aryl groups from an arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of internal alkynes. The synthesis proceeds under very mild reaction conditions and tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde, ester, TMS, and acetal groups.

  [反应：见正文]通过从芳基硼酸到内部炔烃三键相反端的Pd催化顺式加成两个芳基，可以容易地制备四取代的烯烃。合成在非常温和的反应条件下进行，并且可以耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和缩醛基。
• Tetrasubstituted Olefin Synthesis via Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes Using O₂ as an Oxidant
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060104d

  日期：2006.4.1

  alkynes provides a convenient route to a wide variety of tetrasubstituted olefins. The reaction is conducted in DMSO using molecular O2 as an oxidant in the absence of any base. The reaction involves the cis addition of two aryl groups from the arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of the internal alkyne. The synthesis tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。
• Efficient Palladium-Catalyzed Double Arylation of Phosphonoalkynes and Diarylalkynes in Water: Use of a Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：K. V. Sajna、Venu Srinivas、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/adsc.201000579

  日期：2010.11.22

  A novel use of the dinuclear palladium(I) catalyst [(OCH2CMe2CH2O)P-S-Pd(PPh3)]2 in aqueous medium for the double arylation of phosphonoalkynes as well as diarylalkynes is reported. This double arylation requires both the iodoarene and arylboronic acid along with the catalyst. The structures of some key products have been proven by X-ray crystallography.

  报道了在水介质中双核钯（I）催化剂[（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）PS-Pd（PPh 3）] 2在膦酰基炔烃和二芳基炔烃的双芳基化中的新用途。该双重芳基化需要碘芳烃和芳基硼酸以及催化剂。X射线晶体学已经证明了一些关键产品的结构。
• A Novel Diarylation Reaction of Alkynes by Using Aryltributylstannane in the Presence of Palladium Catalyst
  作者：Hiroshi Oda、Michiko Morishita、Keigo Fugami、Hiroshi Sano、Masanori Kosugi

  DOI：10.1246/cl.1996.811

  日期：1996.9

  Some alkynes were diarylated by aryltributylstannane 2 in the presence of palladium salt in moderate to good yield with high stereoselectivity. The reaction was catalytic in palladium using copper(II) chloride dihydrate as a reoxidant.

  在钯盐存在下，芳基三丁基锡烷 2 对一些炔烃进行了二芳基化反应，收率从中等到良好，并具有很高的立体选择性。该反应以二水氯化铜（II）为还原剂，在钯中催化进行。
• 一种压致变色的四苯乙烯基化合物及其制备方法和应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN113307727A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明涉及荧光材料技术领域，尤其涉及一种压致变色的四苯乙烯基化合物及其制备方法和应用。该四苯乙烯基化合物具备优异的压致变色性和分子聚集诱导荧光性，无需溶剂熏蒸和加热即可变色，并具有快速恢复性质。其制备方法为，将二苯乙炔与联硼酸频那醇酯反应制备二苯乙烯基硼酸频那醇酯，再与对溴苯取代基进行反应得到终产物。本发明中的压致变色的四苯乙烯基化合物的压致变色效应和快速恢复性质使其能够应用于制备室温下压致变色材料，并进一步应用于脑瘤成像技术、近红外探针技术以及光电器件等领域。