[1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine | 61861-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-N-(trimethylsilyl)methanimine；1-cyclohexyl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 61861-00-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NSi
• 分子量: 183.369
• InChiKey: KNWPYIIBMJQQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine 在 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-cyclohexyl-3-ethynyl-1-(4-methoxybenzyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯酯的顺序开环/环化/氧化一锅合成三和四取代的吡啶

  摘要：

  描述了一种由N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯单锅合成取代吡啶的新策略。该方法采用三步法，包括形成烯丙基亚胺，膦催化的环化反应以及随后的二氢吡啶氧化反应。根据最终氧化步骤的反应条件，可以选择性地生产三取代和四取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201409015
• 作为产物：
  描述：

  lithium hexamethyldisilazane 、 环己烷基甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [1-Cyclohexyl-meth-(E)-ylidene]-trimethylsilanyl-amine
  参考文献：
  名称：

  N-金属亚胺的研究：由N-三甲基甲硅烷基亚胺和α-卤代酯的烯醇锂合成N-未取代的氮丙啶。

  摘要：

  将2-卤代羧酸酯的烯醇锂加入N-三甲基甲硅烷基亚胺导致以Darzens方式形成具有高顺式选择性的1 H-氮丙啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71234-2

文献信息

• Studies on N-metallo imines: synthesis of N-unsubstituted aziridines from N-trimethylsilyl imine and lithium enolates of α-halo esters.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Daria Giacomini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71234-2

  日期：1991.1

  Addition of lithium enolates of 2-halo carboxylic esters to N-trimethylsilyl imines results in the formation of 1H-aziridine derivatives, in the Darzens fashion, with high cis-selectivity.

  将2-卤代羧酸酯的烯醇锂加入N-三甲基甲硅烷基亚胺导致以Darzens方式形成具有高顺式选择性的1 H-氮丙啶衍生物。
• Convenient Access to Primary Amines by Employing the Barbier-Type Reaction of <i>N</i>-(Trimethylsilyl)imines Derived from Aromatic and Aliphatic Aldehydes
  作者：Ferenc Gyenes、Kathryn E. Bergmann、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo971061r

  日期：1998.5.1

  A new versatile preparation of primary amines via benzylation of aromatic and aliphatic aldimines is described. Sonochemical and traditional methods for generation of the reactive intermediates are compared and contrasted. Competitive reactions were analyzed via free energy relationships to support the proposed alkylative mechanism.
• Alkalimetall-i minoborate, ein neuartiger typ von bor-atkomplexen
  作者：Heinz Hoberg、Volker Götz

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80825-6

  日期：1976.9
• One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyridines by Sequential Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of N-Arylmethyl 3-Aziridinylpropiolate Esters
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201409015

  日期：2014.12.22

  A novel strategy for the one‐pot synthesis of substituted pyridines from N‐arylmethyl 3‐aziridinylpropiolate esters is described. The method employs a three‐step procedure including the formation of allenyl imines, phosphine‐catalyzed cyclization, and subsequent oxidation of the dihydropyridines. Depending on the reaction conditions of the final oxidation step, tri‐ and tetrasubstituted pyridines can

  描述了一种由N-芳基甲基3-氮丙啶基丙酸酯单锅合成取代吡啶的新策略。该方法采用三步法，包括形成烯丙基亚胺，膦催化的环化反应以及随后的二氢吡啶氧化反应。根据最终氧化步骤的反应条件，可以选择性地生产三取代和四取代的吡啶。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。