2-对甲苯氮杂烷 | 168890-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 2-对甲苯氮杂烷
• 英文名称: 2-(p-tolyl)azepane
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)azepane
• CAS: 168890-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: COHNBVKUGIKOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯氮杂烷 在 盐酸 、 ammonia borane 、 monoamine oxidase MAO-N D₅ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-(p-tolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-ε-己内酰胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-对甲苯氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891

文献信息

• Azacyclooctane and heptane derivatives, their preparation and use in therapy
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US20020169156A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention discloses compounds of formula (1) or (2), any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 0, or 1; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R 1 is aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteraryl group, or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group fused to a benzene ring and which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF 3 , OCF 3 , CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compound of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands. 1

  本发明公开了式(1)或(2)化合物、其任何对映体或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中 n 是 0 或 1；R 是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基；以及 R 1 是芳基，可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫代环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 可被一个或多个取代基取代的单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，取代基可选 自以下组：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3、OCF 3、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基，或由与苯环融合的单环 5 至 6 元杂芳基组成的双环杂芳基，该杂芳基可被选自以下组别的取代基一次或多次取代：烷基、环烷基、环烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、硫代烷氧基、硫环烷氧基、亚甲基二氧基、芳氧基、卤素、CF 3 、OCF 3 、CN、氨基、硝基、芳基和单环 5 至 6 元杂芳基。本发明的化合物可用作烟碱 ACh 受体配体。 1
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• SUBSTITUTED 4-AMINO-2-ARYLTETRAHYDROQUINAZOLINES, THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1150963A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• [EN] PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYRROLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE DOPAMINE D3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995000508A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 represents C1-4alkyl; and R2, R3, R4 and R5 each independently represent hydrogen or substituents; or R1 and R2 together form a linking chain -(CH2)mOp, (wherein m is 2 to 4 and p is zero or 1) which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups; and Y represents a group of formula (a) wherein R8 and R9 independently represent hydrogen C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally heteroarylC1-6alkyl; R10 represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and Z represents -(CH2)n wherein n is 2 to 8 or -(CH2)qCH=CH(CH2)r where q and r independently represent 1 to 3; or a salt thereof. This compound is useful for treating a condition which requires modulation of dopamine D3 receptors and thus has potential as an antipsychotic agent.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C1-4; et R2, R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène ou des substituants; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne de liaison -(CH2)mOp; (m étant compris entre 2 et 4 et p étant compris entre 0 et 1), cette chaîne pouvant éventuellement être substituée par un ou deux groupes alkyle C1-4; et Y représente un groupe de la formule (a) dans laquelle R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryl alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryl alkyle C1-6 éventuellement substitué; R10 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et Z représente -(CH2)n, n étant compris entre 2 et 8 ou -(CH2)qCH=CH(CH2)r, q et r indépendamment étant compris entre 1 et 3; ou un sel de ce composé. Ce composé convient au traitement d'un état nécessitant la modulation de récepteurs de dopamine D3 et peut aussi être utilisé comme agent antipsychotique potentiel.
• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-2-ARYLTETRAHYDROQUINAZOLINES, THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] 4-AMINO-2-ARYLTETRAHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERES, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2000046214A1

  公开（公告）日：2000-08-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) in which R?1, R2, and R3¿ have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds for the therapy and prophylaxis of diseases, for example of cardiovascular disorders such as high blood pressure, angina pectoris, cardiac insufficiency, thromboses or atherosclerosis. The compounds of formula (I) have the ability to modulate the endogenous production of cyclic guanosine monophosphate (cGMP) and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of disease states which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), their use for the therapy and prophylaxis of the designated disease states and for the production of pharmaceuticals therefor, and pharmaceutical compositions which comprise a compound of formula (I).