环己基氧基(三乙基)硅烷 | 4419-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己基氧基(三乙基)硅烷
• 英文名称: triethyl-cyclohexyloxy-silane
• 英文别名: (cyclohexyloxy)triethylsilane；Cyclohexyloxy-triethylsilan；Triethyl-cyclohexyloxy-silan；cyclohexyl triethylsilyl ether；Silane, (cyclohexyloxy)triethyl-；cyclohexyloxy(triethyl)silane
• CAS: 4419-18-5
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: CDSQKRACHNDYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 环己基氧基(三乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Alkylsilyl cyanides as silylating agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a030
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲腈 、 methyl (2Z)-3-(phenylamino)but-2-enoate 在 环己基氧基(三乙基)硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  使用鲁棒性屏幕快速评估保护组稳定性

  摘要：

  已经开发出一种实验上简单的方法来快速建立广泛使用的甲硅烷基，乙缩醛和氨基甲酸酯保护基在给定的一组反应条件下的稳定性。已经证明在一个实验中最多可以评估十二个保护基。在两个不相关的合成转化中对该方案的评估表明，该方法可用于在合成路线设计中选择合适的保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201304508

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• Reduction of Carbonyl Compounds with Hydrosilanes on Solid Acid and Solid Base
  作者：Makoto Onaka、Katsumi Higuchi、Hiroyuki Nanami、Yusuke Izumi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2638

  日期：1993.9

  Hydrosilylations of carbonyl compounds were performed on the surfaces of solid acids and bases. Strongly acidic clays efficiently catalyzed the reduction of aldehydes and ketones with trialkylsilanes (e.g. Et3SiH) to afford symmetrical ethers or hydrocarbons, depending upon the characters of substituents around carbonyl groups. Reduction-resistant ketone like 4,4′-dimethoxybenzophenone was found to

  羰基化合物的氢化硅烷化在固体酸和碱的表面上进行。强酸性粘土有效地催化醛和酮与三烷基硅烷（例如 Et3SiH）的还原反应，以提供对称的醚或烃，这取决于羰基周围取代基的特征。发现在高酸性粘土的催化作用下，耐还原酮如 4,4'-二甲氧基二苯甲酮被 Et3SiH 还原。相比之下，三烷氧基硅烷（例如 (EtO)3SiH）在与固体碱（如羟基磷灰石）接触时变得不稳定，从而还原各种羰基化合物，从而以良好的收率生成烷氧基（三乙氧基）硅烷。据透露，除了氟盐，
• Carbonyl and olefin hydrosilylation mediated by an air-stable phosphorus(<scp>iii</scp>) dication under mild conditions
  作者：Ryan J. Andrews、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c9cc02460c

  日期：——

  The readily-accessible, air-stable Lewis acid [(terpy)PPh][B(C6F5)4]21 is shown to mediate the hydrosilylation of aldehydes, ketones, and olefins. The utility and mechanism of these hydrosilylations are considered.

  已显示出易于获得的，空气稳定的路易斯酸[（terpy）PPh] [B（C 6 F 5）4 ] 2 1可介导醛，酮和烯烃的氢化硅烷化。考虑了这些氢甲硅烷基化的效用和机理。
• Pt-catalyzed O-silylation of oximes by tri-substituted organosilanes
  作者：Shreeja V. Bhatt、Shreya V. Bhatt、Jean Fotie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.033

  日期：2019.6

  Silylated derivatives of oximes are important intermediates in organic synthesis, and have found application in the preparation of various nitrogen containing compounds including nitriles, amines, nitrones, and hydroxylamines. An efficient method for the O-silylation of aldoximes and ketoximes through a platinum-catalyzed reaction using trisubstituted-hydrosilanes is described. The reaction works well

  肟的甲硅烷基化衍生物是有机合成中的重要中间体，并已发现可用于制备各种含氮化合物，包括腈，胺，硝酮和羟胺。描述了通过使用三取代的氢硅烷的铂催化的反应使醛肟和酮肟的O-甲硅烷基化的有效方法。当使用三乙基硅烷作为甲硅烷基化剂时，该反应对一系列脂族和芳族肟反应良好。此外，还研究了许多三取代的有机硅烷，包括三异丙基硅烷，二乙氧基甲基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷。