N,N'-diisopropylpiperidine-1-carboximidamide | 117688-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-diisopropylpiperidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-di(propan-2-yl)piperidine-1-carboximidamide
• CAS: 117688-43-4
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃
• 分子量: 211.351
• InChiKey: RKLAHHDZWUQLLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropylpiperidine-1-carboximidamide 、 1,6-己二异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到1-(C-piperidin-1-yl-N-propan-2-ylcarbonimidoyl)-3-[6-[[(C-piperidin-1-yl-N-propan-2-ylcarbonimidoyl)-propan-2-ylcarbamoyl]amino]hexyl]-1-propan-2-ylurea
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以48%的产率得到N,N'-diisopropylpiperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  空气/水分/环境温度相容的有机锂化学与可持续溶剂的结合：胍和脒的选择性和高效合成

  摘要：

  将原位生成的氨基化锂 [LiN(H)R]（通过n - BuLi 和所需伯胺之间的酸碱反应获得）高效和选择性地快速添加到碳二亚胺（R-N C N-R）或腈 (R–C N) 首次在 2-MeTHF 或 CPME 中作为醚绿色溶剂在室温和没有保护气氛的情况下进行了研究（即，在空气/水分下），在高反应性主基极性化合物领域通常禁止的反应条件，例如氨基锂。正确选择：(i) 所采用的合成方法（首选一锅/两步方案）；(ii) 不饱和有机亲电试剂（测定碳二亚胺或腈）；(iii) 可持续的醚溶剂（2-MeTHF 或 CPME）允许在空气/水分和室温下直接成功地合成胍或脒，而无需分离或纯化任何中间反应中间体。最后，我们能够扩大反应规模，

  DOI：

  10.1039/d1gc03393j

文献信息

• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，
• Structural and Mechanistic Insights into s-Block Bimetallic Catalysis: Sodium Magnesiate-Catalyzed Guanylation of Amines
  作者：Marco De Tullio、Alberto Hernán-Gómez、Zoe Livingstone、William Clegg、Alan R. Kennedy、Ross W. Harrington、Antonio Antiñolo、Antonio Martínez、Fernando Carrillo-Hermosilla、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201602906

  日期：2016.12.5

  N′‐diisopropylcarbodiimide with 4‐tert‐butylaniline catalyzed by 1 is first order with respect to [amine], [carbodiimide], and [catalyst], and the reaction shows a large kinetic isotopic effect, which is consistent with an amine‐assisted rate‐determining carbodiimide insertion transition state. Studies to assess the effect of sodium in these transformations denote a secondary role with little involvement

  为了促进s嵌段混合金属配合物的催化应用，据报道，菱镁酸钠[NaMg（CH 2 SiMe 3）3 ]（1）是一种有效的预催化剂，用于各种苯胺和仲胺与碳二亚胺的胍基化反应。还描述了通过使用Mg催化剂使碳二亚胺氢磷酸化的第一实例。混合金属系统的催化能力比其同金属成分[NaCH 2 SiMe 3 ]和[Mg（CH 2 SiMe 3）2]。化学计量学研究表明，氧化镁的酰胺基和胍基的络合物是这些催化途径的中间体。反应性和动力学研究表明，这些鸟苷化反应是通过在插入步骤中与碳二亚胺反应的（三）酰胺中间体发生的。N，N'-二异丙基碳二亚胺与4-叔丁基苯胺的胍基化反应的速率定律为1对于[胺]，[碳二亚胺]和[催化剂]，是一阶反应，反应显示出较大的动力学同位素效应，这与胺辅助确定碳二亚胺插入过渡态的速率一致。评估钠在这些转化中的作用的研究表明，次要作用很少参与催化循环。
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。
• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。
• Rare-Earth Metal Tris(trimethylsilylmethyl) Anionic Complexes Bearing One 1-Phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl Ligand: Synthesis, Structural Characterization, and Application
  作者：Ling Xu、Zitao Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ic3018369

  日期：2012.11.5

  structural characterization of half-sandwich rare-earth metal tris(trimethylsilylmethyl) anionic complexes bearing one 1-phenyl-2,3,4,5-tetrapropylcyclopentadienyl ligand are achieved. These soluble anionic compounds show good reactivity in the stoichiometric reaction with dibenzoylmethane (DBM) to give the salt-free half-sandwich complex bearing two chelate DBM ligands. More importantly, they can serve as

  获得了具有一个1-苯基-2,3,4,5-四丙基环戊二烯基配体的半三明治稀土金属三（三甲基硅烷基甲基）阴离子配合物的合成和结构表征。这些可溶的阴离子化合物在与二苯甲酰甲烷（DBM）的化学计量反应中显示出良好的反应活性，从而得到带有两个螯合DBM配体的无盐半三明治复合物。更重要的是，它们可以用作添加常规胺（ArNH 2），无环（RR'NH，ArRNH和ArAr'NH; R，R'=烷基，Ar，Ar'=芳香族基团）或环状仲脂族胺形成碳二亚胺，可有效生成胍。以前的稀土催化剂不能有效地获得通式为ArAr'NH和ArRNH的无环仲胺，因为它们的弱亲核性和位阻。我们的结果清楚地表明，在化学计量反应中，阴离子三烷基前体的反应性与相应的中性烷基络合物相当，但与已知的催化剂相比，具有更好的催化活性。