(±)-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one | 156868-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
• 英文别名: Spiro[naphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 156868-07-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: REQQMKUSDKEOSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one 在 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到naphtho[1,2-d]-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,2-dichloroacetoxy)methyl)naphthalen-1-yl 2,2-dichloroacetate 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(±)-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的双脱芳机制使用 H2O2 进行对映选择性酚醛 α-氧化

  摘要：

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13006

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Disubstituted Naphthalene-1,2-oxides
  作者：Marcus A. Tius、N. K. Reddy

  DOI：10.1080/00397919408011308

  日期：1994.3

  Spiroepoxy naphthalenones, obtained from the stereoselcctive oxidation of 2-hydroxyalkyl-1-naphthols with sodium periodate, were converted to naphthalene-1,2-oxides by reaction with methyllithium followed by Payne rearrangement.
• Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols
  作者：Jean-Pierre Gesson、Martine Mondon、Natacha Pokrovska

  DOI：10.1055/s-1997-1037

  日期：——

  The rearrangement of spiroepoxycyclohexadienones to benzo[1,3]dioxoles is best carried out in a non polar solvent (toluene, CCl4) in presence of TBDMSCl. Application to the synthesis of naphthalene and tetrahydronaphthalene derivatives is described.

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。
• Enantioselective Phenolic α-Oxidation Using H₂O₂ via an Unusual Double Dearomatization Mechanism
  作者：Michael F. McLaughlin、Elisabetta Massolo、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.8b13006

  日期：2019.2.13

  Feedstock aromatic compounds are compelling low-cost starting points from which molecular complexity can be generated rapidly via oxidative dearomatization. Oxidative dearomatizations commonly rely heavily on hypervalent iodine or heavy metals to provide the requisite thermodynamic driving force for overcoming aromatic stabilization energy. This article describes oxidative dearomatizations of 2-(h

  原料芳族化合物是引人注目的低成本起点，可以通过氧化脱芳构化快速产生分子复杂性。氧化脱芳构化通常严重依赖高价碘或重金属来提供克服芳香稳定能所需的热力学驱动力。本文描述了 2-（羟甲基）苯酚通过其衍生的双（二氯乙酸盐）氧化脱芳构化，使用过氧化氢作为温和氧化剂拦截瞬态醌甲基化物。一项立体化学研究表明，该反应通过相对于其他苯酚脱芳构化的新机制进行，并且与依赖高价碘的现有方法互补。使用新的手性相转移催化剂，首次不对称合成 1-oxaspiro[2.5]octa-5，报道了 7-dien-4-ones。衍生的 1-oxaspiro[2.5] 辛二烯酮产品的合成效用在下游产生复杂性的转化中得到了证明。