8-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-chromen-2-one | 16023-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 8-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-chromen-2-one
• 英文别名: 8-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one；4-phenyl-7-hydroxy-8-allylcoumarin；8-Allyl-7-hydroxy-4-phenyl-chromen-2-on；7-Hydroxy-8-allyl-4-phenyl-cumarin；7-hydroxy-4-phenyl-8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 16023-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: YHALWGQRHZJNSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-7-hydroxy-4-phenyl-chromen-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-phenyl-2H-oxepino[2,3-h]chromen-2,8(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的8-烯丙基香豆素合成环化香豆素。

  摘要：

  可通过微波促进的串联克莱森重排/维蒂希烯化/环化序列方便地获得8-烯丙基香豆素。它们是使用闭环烯烃复分解（RCM）进行五元至七元环环合的通用平台。使用Ru催化的双键异构化和RCM按定义的顺序，从同一组前体中合成呋喃并，吡喃并，氧杂环丁烷和氮杂环庚烷香豆素。一类产品吡喃并[2,3-f]亚甲基-2,8-二酮无法通过丙烯酸酯的直接RCM获得，但可通过辅助串联催化RCM /烯丙基氧化序列从类似的烯丙基醚获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.278
• 作为产物：
  描述：

  7-(allyloxy)-4-phenyl-2H-chromen-2-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AHUJA M.; BANDOPADHYAY M.; SESHADRI T. R., INDIAN J. CHEM. , 1974 12, NO 3, 292-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of novel oxepin-annulated coumarins
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Wiratchanee Mahavorasirikul、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.547

  日期：——

  A series of fused dihydrooxepino[h]and dihydrooxepino[g]coumarins (7 and 8) were synthesized through allylation, Claisen rearrangement, allylation and ring-closing metathesis (RCM), respectively. All the synthesized compounds were characterized by appropriate spectral analysis. The anti-proliferative activities of compound 5a-c, 6a, 6c, 7a-c and 8a-c were evaluated against human colon cancer (Caco-2)

  分别通过烯丙基化、克莱森重排、烯丙基化和闭环复分解 (RCM) 合成了一系列稠合的二氢氧杂[h] 和二氢氧杂[g] 香豆素（7 和 8）。通过适当的光谱分析表征所有合成的化合物。使用以下方法评估了化合物 5a-c、6a、6c、7a-c 和 8a-c 对人结肠癌 (Caco-2)、肝癌 (HepG2) 和乳腺癌 (SKBR-3) 细胞系的抗增殖活性他莫昔芬 (TAM) 作为阳性对照。与所有其他香豆素衍生物相比，化合物 7b 对抗性 Caco-2 和 SKBR-3 细胞系显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，化合物 8b 比 TAM 更有效地对抗敏感的 HepG2 细胞系。
• Coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing the same,
  申请人：FIDIA, S.p.A.

  公开号：US04737517A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is halogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; R.sub.2 R.sub.6 and R.sub.7, which may be the same or different, each represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or R.sub.6 and R.sub.7 taken together may represent a hetero group having one or more hetero atoms; R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different each represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; or R.sub.3 and R.sub.4 taken together may represent an alkylene group or a hetero group having one or more hetero atoms and R.sub.5 is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, halogen or a free or protected hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have antiaggregating properties.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是卤素或取代或未取代的碳氢基团；R.sub.2，R.sub.6和R.sub.7，可以相同也可以不同，每个代表氢或取代或未取代的碳氢基团，或者R.sub.6和R.sub.7结合在一起可以代表具有一个或多个杂原子的杂原子基团；R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，每个代表取代或未取代的碳氢基团；或者R.sub.3和R.sub.4结合在一起可以代表一个烷基基团或具有一个或多个杂原子的杂原子基团，而R.sub.5是氢、取代或未取代的碳氢基团、卤素或自由或保护的羟基团，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗凝聚性能。
• Coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, and the use thereof in the treatment of cancer
  申请人：FIDIA S.p.A.

  公开号：EP0133766A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  A compound having the formula: wherein R1 is naiogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; R2, R6 and R7, which may be the same or different, each represents hydrogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, or R6 and R7 take together may represent a hetero group having one or more hetero atoms; R3 and R4 which may be the same or different each represents a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; or R3 and R4 taken together may represent an alkylene group or a hetero group having one or more hetero atoms and Rs is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, halogen or a free or protected hydroxy group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have antiaggregating properties and some of them also have antitumor and antimetastatic activity.

  具有以下式子的化合物 其中 R1 为奈原或取代或未取代的烃基；R2、R6 和 R7 可以相同或不同，各自代表氢或取代或未取代的烃基，或 R6 和 R7 合在一起可代表具有一个或多个杂原子的杂基；R3 和 R4 可相同或不同，各自代表取代或未取代的烃基；或 R3 和 R4 合在一起可代表亚烷基或具有一个或多个杂原子的杂基，Rs 为氢、取代或未取代的烃基、卤素或游离或受保护的羟基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗聚集特性，其中一些还具有抗肿瘤和抗转移活性。
• US4737517A
  申请人：——

  公开号：US4737517A

  公开（公告）日：1988-04-12
• US6143766A
  申请人：——

  公开号：US6143766A

  公开（公告）日：2000-11-07