(4S,6R)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-epoxy-1-heptene | 130481-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-epoxy-1-heptene
• 英文别名: (4R,6S)-4-<oxy>-6,7-epoxyheptene；(4S,6R)-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-6,7-epoxy-1-heptene；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]pent-4-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 130481-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ODPNBZUXELPFKT-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-epoxy-1-heptene 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,6R)-4-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-6-O-benzoyl-1,9-decadiene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Rychnovsky, Scott D.; Skalitzky, Donald J.; Pathirana, Charles, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 671 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,6R)-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-6,7-epoxy-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-Silyloxy-1-oxiranyl-4-pentenes by HKR: Total Synthesis of (5S,7R)-Kurzilactone

  摘要：

  利用雅各布森水解动力学解析法（HKR）制备了对映体纯度较高的同系和反系-2-硅氧基-1-环氧乙烷-4-戊烯。在关键步骤中采用环氧化物开环反应和 RCM 反应的途径，在 (5S,7R)-kurzilactone 的全合成中使用了以这种方法生成的已解析环氧戊烯醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922774

文献信息

• Studies toward the application of oxazolineepoxide equivalency in 1,3-asymmetric induction
  作者：Kenneth R. Overly、J.Michael Willams、Glenn J. McGarvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97679-2

  日期：1990.1
• Synthetic Studies on the Polyene Macrolide Antibiotics. Development of syn- and anti-1,3-Diol Subunits and Assembly of the Polyacetate Region of Amphotericin B
  作者：Glenn J. McGarvey、Jeffrey A. Mathys、Kenneth J. Wilson、Kenneth R. Overly、Paul T. Buonora、P. Grant Spoors

  DOI：10.1021/jo00129a019

  日期：1995.12

  The synthesis of syn- and anti-1,3-diol subunits from thiol ester oxazoline 4 has been described. The key features of these synthetic sequences include the stereodivergent allylation of an asymmetric beta-amino aldehyde (7) and the stereospecific transformation of a vicinal amino alcohol to an epoxide. The resultant diasteromeric silyl-protected epoxy alcohols (10s and 10a) serve as convenient precursors to the isomeric diol aldehyde derivatives 13, 13-ent, and 16. One of these fragments, compound 13, has been exploited in a highly convergent synthesis of the C1-C13 polyacetate segment of amphotericin B.
• Optically pure 1,3-diols from (2R,4R)- and (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane
  作者：Scott D. Rychnovsky、George Griesgraber、Sam Zeller、Donald J. Skalitzky

  DOI：10.1021/jo00017a032

  日期：1991.8

  Optically pure (> 97% ee) (2R,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane (1) and its enantiomer can be prepared in three steps from 2,4-pentanedione without the need for chromatographic purification. Diepoxide 1 is an efficient precursor to a wide variety of optically pure syn and anti 1,3-diols. Reaction with excess nucleophile gives symmetric[GRAPHICS]anti 1,3-diols in good yield. Reaction with a slight excess of alkyllithium under Ganem's conditions gives the monoepoxides 5 in good yield. Addition of a second nucleophile to monoepoxide 5 gives asymmetric anti 1,3-diols. Mitsunobu inversion of monoepoxide 5 followed by addition of a second nucleophile gives syn 1,3-diols. Optically pure syn and anti 1,3-diols are available from diepoxide 1 in one to three steps and good overall yield.
• OVERLY, KENNETH R.;WILLIAMS, J. MICHAEL;MCGARVEY, GLENN J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4573-4576
  作者：OVERLY, KENNETH R.、WILLIAMS, J. MICHAEL、MCGARVEY, GLENN J.

  DOI：——

  日期：——
• Rychnovsky, Scott D.; Skalitzky, Donald J.; Pathirana, Charles, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 671 - 677
  作者：Rychnovsky, Scott D.、Skalitzky, Donald J.、Pathirana, Charles、Jensen, Paul R.、Fenical, William

  DOI：——

  日期：——