(E)-3-butoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 115270-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-butoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-butoxy-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 115270-39-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KVCWFFJUDYWZIE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 2-萘甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(E)-3-butoxy-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed aroylation of alkyl vinyl ethers. An entry to monoprotected 1-aryl-1,3-dicarbonyl equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a018

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Bromides with Vinyl Ethers to 3‐Alkoxy Alkenones and Pyrazoles
  作者：Johannes Schranck、Xiao‐Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103643

  日期：2012.4.16

  Three COming together: The first carbonylative Heck coupling reaction of aryl bromides and vinyl ethers leading to 1‐aryl‐3‐alkoxy‐2‐propen‐1‐ones has been established (see scheme). Based on this coupling methodology, a novel one‐pot synthesis of aryl‐substituted pyrazoles was also realized.

  一起进行三个COming：建立了芳基溴化物和乙烯基醚的第一个羰基Heck偶联反应，生成1-芳基-3-烷氧基-2-丙-1-酮（参见方案）。基于这种偶联方法，还实现了新颖的一锅法合成芳基取代的吡唑。
• ANDERSSON, CARL-MAGNUS;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4257-4263
  作者：ANDERSSON, CARL-MAGNUS、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed aroylation of alkyl vinyl ethers. An entry to monoprotected 1-aryl-1,3-dicarbonyl equivalents
  作者：Carl Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00253a018

  日期：1988.9