1,2-difluoro-1,1,2,2-tetraphenylethane | 137742-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-difluoro-1,1,2,2-tetraphenylethane
• 英文别名: (1,2-Difluoro-1,2,2-triphenylethyl)benzene；(1,2-difluoro-1,2,2-triphenylethyl)benzene
• CAS: 137742-81-5
• 化学式: C₂₆H₂₀F₂
• 分子量: 370.442
• InChiKey: ZHKQRSQBVUGURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 二氟代氙 、 碘 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-difluoro-1,1,2,2-tetraphenylethane
  参考文献：
  名称：

  与碘-氙二氟化物反应时苯乙烯的重排

  摘要：

  苯基取代的乙烯与碘和二氟化氙反应生成二氟化产物。碘氟中间体与二氟化氙反应生成瞬态的二氟化碘，从而失去IF和F（-）并产生碳正离子。

  DOI：

  10.1021/ol006450d

文献信息

• Photocatalytic Desulfonylative Homocoupling of Benzylic Sulfone Derivatives
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden、Ryusei Ohkura、Motoo Ohtsuka、Jacky C.-H. Yim

  DOI：10.1055/a-1942-5695

  日期：2023.1

  A desulfonylative homocoupling of benzylic sulfone derivatives through a photoredox Ir catalyst is described. The 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group is an effective substituent on sulfonyl group in this reaction, providing the structurally diverse multiply arylated ethanes in good yields. The α-deuterated or α-fluorinated sulfones, which can be readily prepared by α-functionalization, were also applicable

  描述了通过光氧化还原 Ir 催化剂对苄基砜衍生物进行脱磺酰化同偶联。在该反应中，3,5-双（三氟甲基）苯基是磺酰基上的有效取代基，以良好的收率提供结构多样的多芳基化乙烷。α- 氘代或 α- 氟化的砜，可以很容易地通过 α 官能化制备，也适用，突出了合成药用重要结构的途径。
• N-Fluorobis[(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides: reactions with some olefins via .alpha.-fluoro carbocationic intermediates
  作者：Darryl D. DesMarteau、Ze Qi Xu、Michael Witz

  DOI：10.1021/jo00028a042

  日期：1992.1

  N-Fluorobis(perfluoroalkyl)sulfonyl]imides are a new class of electrophilic fluorinating agents. Reaction of (CF3SO2)2NF (1) with olefins gave various products, depending on the reaction conditions and the structure of the substrate. In solvents of higher nucleophilicity such as H2O, acetic acid, aqueous HCl, and (HF)(n)Py, alpha-fluorohydrins or their acetates, alpha,beta-chlorofluoro- and alpha,beta-difluoroalkanes were obtained. In acetic acid, trans-stilbene and tetraphenylethylene produced the rearranged, nonfluorinated aldehyde and ketone. Evidence is presented for the reactions proceeding via a one-electron transfer mechanism involving alpha-fluorocarbocationic intermediates.
• Zupan, Marko; Metelko, Maja; Stavber, Stojan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2851 - 2856
  作者：Zupan, Marko、Metelko, Maja、Stavber, Stojan

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of Phenylethenes on Reaction with Iodine−Xenon Difluoride
  作者：Timothy B Patrick、Suntian Qian

  DOI：10.1021/ol006450d

  日期：2000.10.1

  Phenyl-substituted ethenes react with iodine and xenon difluoride to provide difluorinated products. Iodofluoro intermediates react with xenon difluoride to produce transient iodine difluoride species that lose IF and F(-) and produce carbocations.

  苯基取代的乙烯与碘和二氟化氙反应生成二氟化产物。碘氟中间体与二氟化氙反应生成瞬态的二氟化碘，从而失去IF和F（-）并产生碳正离子。