tetraphenylethylene dioxetane | 90656-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetraphenylethylene dioxetane
• 英文别名: 1,2-Dioxetane, 3,3,4,4-tetraphenyl-；3,3,4,4-tetraphenyldioxetane
• CAS: 90656-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: LPMALQMXMOOTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 tetraphenylethylene dioxetane
  参考文献：
  名称：

  使用 9-Mesityl-10-methylacridinium 离子作为有效的电子转移光催化剂通过选择性自由基偶联用双氧光催化氧化蒽和烯烃

  摘要：

  在含有 9,10-二甲基蒽的 O2 饱和乙腈 (MeCN) 溶液中 9-mesityl-10-methylacridinium 离子 (Acr+-Mes) 的吸收带的可见光照射导致形成氧化产物，即二甲基表二氧基蒽 (Me2An- O2)。蒽和 9-甲基蒽也与 Acr+-Mes 进行光催化氧化，在光照射下得到相应的表二氧蒽。在蒽的情况下，进一步的光照射导致通过 10-羟基蒽酮形成蒽醌作为最终的六电子氧化产物，同时生成 H2O2。当蒽被烯烃（四苯基乙烯和四甲基乙烯）取代时，烯烃的光催化氧化得到相应的二氧杂环丁烷，其中OO键被裂解以产生相应的酮。蒽和烯烃的光催化氧化由 Acr+-Mes 的光激发引发，导致形成电子转移状态：Acr*-Mes*+，然后是电子从蒽和烯烃转移到 Mes*+ 部分以及电子从 Acr* 部分转移到 O2。生成的蒽和烯烃自由基阳离子与 O2*- 发生自由基偶联反应，分别生成表二氧蒽

  DOI：

  10.1021/ja048353b

文献信息

• Efficient Photocatalytic Oxygenation of Aromatic Alkene to 1,2-Dioxetane with Oxygen via Electron Transfer
  作者：Kei Ohkubo、Takashi Nanjo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ol051696+

  日期：2005.9.1

  Photocatalytic oxygenation of tetraphenylethylene (TPE) with oxygen occurs efficiently via electron-transfer reactions of TPE and oxygen with a photogenerated electron transfer state of 9-mesityl-10-methylacridniium ion, followed by the radical-coupling reaction between TPE radical cation and O-2(center dot-) to produce 1,2-dioxetane selectively. The further photocatalytic cleavage of the O-O bond of dioxetane affords benzophenone as the final oxygenated product.