tert-butyl 4-(N-palmitoylsulfamoyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1393590-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(N-palmitoylsulfamoyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(hexadecanoylsulfamoyloxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1393590-03-8
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₆S
• 分子量: 518.759
• InChiKey: FLNCMGWRCRVFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N-palmitoylsulfamoyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 piperidin-4-yl palmitoylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  酰基氨基磺酸盐靶向革兰氏阳性菌中必需的甘油磷酸酰基转移酶 (PlsY)

  摘要：

  PlsY 是革兰氏阳性病原体膜磷脂合成中必不可少的第一步。PlsY 催化脂肪酸从酰基磷酸酯转移到甘油 3-磷酸酯的 1-位以形成膜生物发生中的第一个中间体。制备了一系列不可代谢的酰基磷酸酯 PlsY 底物的酰基氨基磺酸盐类似物，并对其作为金黄色葡萄球菌PlsY 的抑制剂及其革兰氏阳性抗菌活性进行了评估。从该系列中，苯基（8-苯基辛酰基）氨基磺酸盐具有最佳的整体特征，选择性地抑制金黄色葡萄球菌磷脂的生物合成并导致长链脂肪酸和酰基-酰基载体蛋白中间体的积累，表明 PlsY 是主要的细胞靶标。炭疽芽孢杆菌的独特之处在于比其他细菌物种更能有效地抑制长链酰基氨基磺酸盐。然而，显示炭疽芽孢杆菌PlsY 对酰基氨基磺酸盐并不比金黄色葡萄球菌PlsY更敏感。代谢分析表明，酰基氨基磺酸盐对炭疽芽孢杆菌生长的抑制不是脂质合成的特异性，说明两亲性酰基氨基磺酸盐在革兰氏阳性菌中也可能具有脱靶效应。尽管如此，这项研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.029
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 、 棕榈酰氯 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以38%的产率得到tert-butyl 4-(N-palmitoylsulfamoyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基氨基磺酸盐靶向革兰氏阳性菌中必需的甘油磷酸酰基转移酶 (PlsY)

  摘要：

  PlsY 是革兰氏阳性病原体膜磷脂合成中必不可少的第一步。PlsY 催化脂肪酸从酰基磷酸酯转移到甘油 3-磷酸酯的 1-位以形成膜生物发生中的第一个中间体。制备了一系列不可代谢的酰基磷酸酯 PlsY 底物的酰基氨基磺酸盐类似物，并对其作为金黄色葡萄球菌PlsY 的抑制剂及其革兰氏阳性抗菌活性进行了评估。从该系列中，苯基（8-苯基辛酰基）氨基磺酸盐具有最佳的整体特征，选择性地抑制金黄色葡萄球菌磷脂的生物合成并导致长链脂肪酸和酰基-酰基载体蛋白中间体的积累，表明 PlsY 是主要的细胞靶标。炭疽芽孢杆菌的独特之处在于比其他细菌物种更能有效地抑制长链酰基氨基磺酸盐。然而，显示炭疽芽孢杆菌PlsY 对酰基氨基磺酸盐并不比金黄色葡萄球菌PlsY更敏感。代谢分析表明，酰基氨基磺酸盐对炭疽芽孢杆菌生长的抑制不是脂质合成的特异性，说明两亲性酰基氨基磺酸盐在革兰氏阳性菌中也可能具有脱靶效应。尽管如此，这项研

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.029

文献信息

• Acyl-sulfamates target the essential glycerol-phosphate acyltransferase (PlsY) in Gram-positive bacteria
  作者：Philip T. Cherian、Jiangwei Yao、Roberta Leonardi、Marcus M. Maddox、Vicki A. Luna、Charles O. Rock、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.029

  日期：2012.8

  PlsY is the essential first step in membrane phospholipid synthesis of Gram-positive pathogens. PlsY catalyzes the transfer of the fatty acid from acyl-phosphate to the 1-position of glycerol-3-phosphate to form the first intermediate in membrane biogenesis. A series of non-metabolizable, acyl-sulfamate analogs of the acyl-phosphate PlsY substrate were prepared and evaluated as inhibitors of Staphylococcus

  PlsY 是革兰氏阳性病原体膜磷脂合成中必不可少的第一步。PlsY 催化脂肪酸从酰基磷酸酯转移到甘油 3-磷酸酯的 1-位以形成膜生物发生中的第一个中间体。制备了一系列不可代谢的酰基磷酸酯 PlsY 底物的酰基氨基磺酸盐类似物，并对其作为金黄色葡萄球菌PlsY 的抑制剂及其革兰氏阳性抗菌活性进行了评估。从该系列中，苯基（8-苯基辛酰基）氨基磺酸盐具有最佳的整体特征，选择性地抑制金黄色葡萄球菌磷脂的生物合成并导致长链脂肪酸和酰基-酰基载体蛋白中间体的积累，表明 PlsY 是主要的细胞靶标。炭疽芽孢杆菌的独特之处在于比其他细菌物种更能有效地抑制长链酰基氨基磺酸盐。然而，显示炭疽芽孢杆菌PlsY 对酰基氨基磺酸盐并不比金黄色葡萄球菌PlsY更敏感。代谢分析表明，酰基氨基磺酸盐对炭疽芽孢杆菌生长的抑制不是脂质合成的特异性，说明两亲性酰基氨基磺酸盐在革兰氏阳性菌中也可能具有脱靶效应。尽管如此，这项研