ethyl (E)-2,3-diphenyl-2-butenoate | 59697-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-diphenyl-2-butenoate
• 英文别名: (E)-2,3-Diphenyl-2-butensaeure-ethylester
• CAS: 59697-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ISQDOFLFOQUFMO-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 phosphorus pentoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2,3-diphenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein转位的乙氧基羰基dans la迁移

  摘要：

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590137

文献信息

• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• AN INTERPRETATION OF THE SUBSTITUENT EFFECT IN THE BLAISE REARRANGEMENT IN TERMS OF PI-ORBITALS
  作者：Yukio Abe、Tadashi Suehiro

  DOI：10.1246/cl.1983.389

  日期：1983.3.5

  The migratory aptitude of the substituent groups in the Blaise rearrangement can be explained in terms of the pi-electronic properties of the groups in the highest occupied molecular orbitals. The rates of the rearrangement reaction with relation to the substituent groups were also rationally understood based on the energy levels of the molecular orbitals.

  Blaise 重排中取代基的迁移能力可以用最高占据分子轨道中基团的 pi 电子特性来解释。基于分子轨道的能级，也可以合理地理解与取代基相关的重排反应速率。
• Palladium(0)-catalyzed coupling reaction of lithium (.alpha.-carbalkoxyvinyl)cuprates with organic halides
  作者：Tetsuo Tsuda、Tsutomu Yoshida、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00238a024

  日期：1988.2