1,2-dimethyl-N-phenyl-1H-indazolium-3-amidate | 859217-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-N-phenyl-1H-indazolium-3-amidate
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1H-indazolium-3-(N-phenyl)amidate；1,2-dimethyl-N-phenylindazol-2-ium-3-carboximidate
• CAS: 859217-23-5；907604-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: QQSAOAAKWFDAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-N-phenyl-1H-indazolium-3-amidate 在 水 、 silica gel 作用下， 以35%的产率得到1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-(N-phenylcarbamoyl)-1H-indazolium tetrafluoroborate 在 Amberlite IRA-402 (OH(-) form) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-dimethyl-N-phenyl-1H-indazolium-3-amidate
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367

文献信息

• Nucleophilic Carbenes and Pseudo-Cross-Conjugated Mesomeric Betaines of Indazole Starting from Analogues of the Alkaloid-Betaine Nigellicine
  作者：Andreas Schmidt、Lars Merkel、Wolfgang Eisfeld

  DOI：10.1002/ejoc.200500032

  日期：2005.5

  ted mesomeric betaines. Indazolium-3-carboxylate, prepared starting from indazole-3-carboxylic acid by an esterification–methylation–saponification sequence, can be converted into the isoconjugated phenyl- and 4-(nitrophenyl)amidates and the thiocarboxylate as additional examples of pseudo-cross-conjugated systems. In accordance with results of ab initio calculations decarboxylation of indazolium-3-carboxylate

  生物碱 Nigellicine 具有 indazolium-3-carboxylate 环系统作为电子相关的部分结构，它代表了伪交叉共轭甜菜碱类的成员。Indazolium-3-carboxylate, 从 indazole-3-羧酸通过酯化-甲基化-皂化序列制备，可以转化为异共轭苯基-和 4-(硝基苯基)酰胺和硫代羧酸盐作为假交叉的附加例子共轭系统。根据 ab initio 计算的结果，indazolium-3-carboxylate 脱羧与亲核卡宾 indazol-3-ylidene 的形成在大约 40 °C 开始，如温度相关的 NMR 光谱所证明。卡宾可以以吲唑盐的形式被质子捕获，和二氧化碳，其重构拟交叉共轭的内消旋甜菜碱。根据计算，卡宾采用单线态基态。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Translation of Pseudo-Cross-Conjugation into Chemistry:  Cycloadditions of Mesomeric Betaines to the New Ring System Spiro[indazole-3,3‘-pyrrole]
  作者：Andreas Schmidt、Tobias Habeck、Anika Sabine Lindner、Bohdan Snovydovych、Jan Christoph Namyslo、Arnold Adam、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1021/jo062391r

  日期：2007.3.1

  Indazolium-3-amidates (X-ray analysis), readily available on trapping the N-heterocyclic carbene indazol-3-ylidene with isocyanates, underwent [3 + 2]-cycloadditions with activated triple bonds to spiro[indazole-3,3'-pyrroles]. A combination of NMR techniques such as heteronuclear single quantum coherence (HSQC), heteronuclear multiple bond correlation (HMBC), nuclear Overhauser enhancement spectroscopy (NOESY), and H-1/N-15 correlations were applied to elucidate the structures of the cycloadducts.
• Pseudo-Cross-Conjugated Mesomeric Betaines and <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes of Indazole
  作者：Andreas Schmidt、Ariane Beutler、Tobias Habeck、Thorsten Mordhorst、Bohdan Snovydovych

  DOI：10.1055/s-2006-942367

  日期：2006.6

  betaines (PCCMB) and derivatives of the indazole alkaloid Nigellicin. They decarboxylate on heating to give intermediary N-heterocyclic carbenes of indazole that can be trapped with iso(thio)cyanates to amidates. Alternatively, 1.2-dimethylindazolium-3-amidates can be prepared starting from the corresponding 1H-indazol-3-carboxylic acid which is converted into its chloride, reacted with anilines and deprotonated

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。