2-正丁基-5-苯基噻吩 | 1005758-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-正丁基-5-苯基噻吩
• 英文名称: 2-n-butyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2-Butyl-5-phenylthiophene
• CAS: 1005758-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: RPOHMHVZSRHSHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正丁基-5-苯基噻吩 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以27 mg的产率得到1,2-bis(5-butylthiophen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔中间体合成官能化聚芳基的通用方法

  摘要：

  描述了通过芳基卤和芳基三氟甲磺酸酯对芳烃和杂环进行碱促进的芳基化的方法。此外，还开发了对苯炔与去质子化芳烃或杂环反应中产生的ArLi中间体进行原位亲电捕获，从而可以快速、轻松地获得各种高度官能化的多芳基化合物。碱基促进的芳基化方法补充了过渡金属催化的直接芳基化，并允许获得通过其他直接芳基化方法不易获得的结构。该反应具有高度官能团耐受性，烯烃、醚、二甲氨基、三氟甲基、酯、氰基、卤化物、羟基和甲硅烷基官能团与反应条件兼容。

  DOI：

  10.1021/ja504886x
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-正丁基-5-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  均相和多相钯催化剂在常见杂环直接芳基化反应中的催化作用

  摘要：

  几种常见杂环的直接芳基化，使用均相和非均相钯（预）催化剂，已经通过初始速率分析进行了检查。该研究表明，明显不同的钯催化剂可以在此类转化中表现出相似的活性，这意味着形成了类似的活性钯催化剂相。对于所检查的钯催化剂，注意到底物依赖性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561436

文献信息

• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• Catalytic activities in direct arylation of novel palladium<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes
  作者：Senem Akkoç、Yetkin Gök

  DOI：10.1002/aoc.3220

  日期：2014.12

  Eight novel palladium N‐heterocyclic carbene (Pd‐NHC) complexes were synthesized by the reaction of chloro 1,3‐dialkylbenzimidazolin‐2‐ylidene silver(I) complexes with bis(benzonitrile)palladium(II) chloride in dichloromethane. These eight Pd‐NHC complexes are as follows: bis[1‐phenyl‐3‐(2,4,6‐trimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene]dichloropalladium(II), bis[1‐phenyl‐3‐(2,3,5,6‐tetramethylbenzyl)b

  八种新型钯N杂环卡宾（Pd-NHC）络合物是通过氯1,3-二烷基苯并咪唑啉-2-亚银（I）络合物与双（苄腈）氯化钯（II）在二氯甲烷中的反应合成的。这八个Pd-NHC配合物如下：双[1-苯基-3-（2,4,6-三甲基苄基）苯并咪唑-2-亚烷基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（2,3 ，[5,6-四甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3- [2,3,4,5,6-五甲基苄基]苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-苯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（3-甲基苄基）苯并咪唑-2-亚苄基]二氯钯（II），双[1-（2-二乙基氨基乙基）-3-（2,3,5,6-四甲基苄基）苯并咪唑-2-亚丙基]二氯钯（II），双[1-（2-吗啉代乙基）-3-萘甲基甲基苯并咪唑-2-亚炔基]二氯钯（II）和
• New 4-vinylbenzyl-substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes: Synthesis, characterization and the catalytic activity in the direct arylation reaction
  作者：Yetkin Gök、Aydın Aktaş、Hülya Erdoğan、Yakup Sarı

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.019

  日期：2018.2

  substituted bis(NHC)-Pd(II) complexes and their catalytic activity in direct arylation reaction. The bis(NHC)-Pd(II) complexes have been prepared from Ag(I)NHC complexes by transmetallation method. The complexes have been characterized by using 1H NMR, 13C NMR, FTIR spectroscopy and elemental analysis techniques. Also, all the complexes showed excellent activity as catalysts in the direct arylation reaction

  摘要这项研究包含了新的4-乙烯基苄基取代的双（NHC）-Pd（II）配合物的合成及其在直接芳基化反应中的催化活性。由Ag（I）NHC配合物通过金属转移法制备了双（NHC）-Pd（II）配合物。通过使用1 H NMR，13 C NMR，FTIR光谱和元素分析技术对复合物进行了表征。另外，所有配合物在直接芳基化反应中均表现出优异的催化剂活性。
• Direct arylation of heteroarenes by PEPPSI-type palladium–NHC complexes and representative quantum chemical calculations for the compound which the structure was determined by X-ray crystallography
  作者：Neslihan Şahin、Goncagül Serdaroğlu、Serpil Demir Düşünceli、Muhammad Navaz Tahir、Cengiz Arıcı、İsmail Özdemir

  DOI：10.1080/00958972.2019.1692202

  日期：2019.11.2

  geometry around Pd is distorted square planar. The Pd-NHC complexes were efficient catalysts for the direct C5-arylation of 2-n-butylthiazole, 2-n-butylfuran, and 2-n-butylthiophene with various aryl-bromides and showed high catalytic activity for arylation reaction using only 1 mol% catalyst loading at 130 °C for 1 h. The conversions for substrates containing electron-withdrawing groups were higher

  摘要 在这项研究中，我们合成了五种新的 PEPPSI 型 Pd-NHC 配合物，产率约为 78-83%。所有配合物的结构均通过 FT-IR、1H NMR 和 13C1H} NMR 光谱表征。此外，2c 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。2c 的单晶结构表明 Pd 周围的配位几何是扭曲的方形平面。Pd-NHC 配合物是 2-n-丁基噻唑、2-n-丁基呋喃和 2-n-丁基噻吩与各种芳基溴化物直接 C5-芳基化的有效催化剂，仅使用 1 mol 即可对芳基化反应显示出高催化活性。 % 催化剂负载在 130 °C 下 1 小时。含有吸电子基团的底物的转化率高于含有给电子基团的取代基的转化率。为了评估配合物的催化活性，通过 DFT 方法对 2c 进行了代表性的电子和光谱模拟。NBO 分析表明，导致 2c 分子稳定能降低的最强相互作用预计为 π(C11-N27) → π*(N26-C28)，其中 E(2)
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。