2-{[(trimethylsilyl)methyl]thio}-4,5-dihydrothiazole | 139458-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-{[(trimethylsilyl)methyl]thio}-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: 2-(Trimethylsilylmethylthio)thiazoline；4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 139458-88-1
• 化学式: C₇H₁₅NS₂Si
• 分子量: 205.42
• InChiKey: NKFLATTVYFSGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(trimethylsilyl)methyl]thio}-4,5-dihydrothiazole 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-巯基噻唑啉盐与甲硅烷基烯醇醚的光氧化还原反应。

  摘要：

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02478
• 作为产物：
  描述：

  溴乙基三甲基硅烷 、 potassium 4,5-dihydrothiazole-2-thiolate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-{[(trimethylsilyl)methyl]thio}-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基噻唑啉盐与甲硅烷基烯醇醚的光氧化还原反应。

  摘要：

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02478

文献信息

• New synthesis of thiiranes by fluoride ion-promoted reaction of S-methyl-S′-trimethylsilylmethyl N-(p-toluenesulfonyl)dithioiminocarbonate and 2-(trimethylsilylmethylthio)thiazoline with aldehydes
  作者：Yoshinori Tominaga、Hiroshi Ueda、Koichiro Ogata、Shinya Kohra、Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Kyoji Tomita、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77680-5

  日期：1992.1

  introduction of a thioformaldehyde unit to a carbonyl carbon. The reaction of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1,3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to CO double bond.

  在碱的存在下，通过相应的S-甲基N-（对甲苯-磺酰基）二硫代亚氨基碳酸酯和2-巯基噻唑啉与（氯甲基）三甲基硅烷的反应容易制备的标题化合物被用作新试剂，用于引入二甲基亚砜。硫代甲醛单元转化为羰基碳。在氟化铯的存在下，这些化合物与醛的反应通过亚氨基硫代羰基内酯的1，3-偶极环加成至C ＝ O双键而提供了噻喃。
• Photoredox Reaction of 2-Mercaptothiazolinium Salts with Silyl Enol Ethers
  作者：Artem A. Zemtsov、Salavat S. Ashirbaev、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander A. Korlyukov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02478

  日期：2019.12.6

  of free radicals from thiazolinium salts upon photocatalytic reduction is described. The thiazolinium salts are generated by treatment with methyl triflate of 2-mercaptothiazolines, which can be readily obtained from alkyl bromides and tosylates via a nucleophilic substitution reaction or by hydrothiolation of alkenes. Silyl enol ethers were used to trap the radicals, furnishing ketones after successive

  描述了一种在光催化还原下由噻唑啉鎓盐产生自由基的方法。噻唑啉鎓盐是通过用2-巯基噻唑啉的三氟甲磺酸甲酯处理而产生的，其可以容易地从烷基溴化物和甲苯磺酸盐经亲核取代反应或通过烯烃的氢硫醇化而获得。甲硅烷基烯醇醚用于捕获自由基，在连续的单电子氧化和消除甲硅烷基阳离子后提供酮。