phosphoric acid triethyl ester; compound with copper (I)-bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: phosphoric acid triethyl ester; compound with copper (I)-bromide
• 英文别名: Phosphorigsaeure-triaethylester; Verbindung mit Kupfer(I)-bromid；Bromocopper;triethyl phosphite
• 化学式: BrCu*C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 309.607
• InChiKey: SVDNZAFMXBRSHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯环己烯 、 phosphoric acid triethyl ester; compound with copper (I)-bromide 以55.2%的产率得到1-(diethylphosphono)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Shyamal; Engel, Robert; Axelrad, George, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 15 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) bromide 、 亚磷酸三乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 phosphoric acid triethyl ester; compound with copper (I)-bromide
  参考文献：
  名称：

  Nifant'ev, E. E.; Teleshev, A. T.; Koroteev, M. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1476 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Axelrad, George; Laosooksathit, Surin; Engel, Robert, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 12, p. 933 - 938
  作者：Axelrad, George、Laosooksathit, Surin、Engel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Nifant'ev, E. E.; Teleshev, A. T.; Koroteev, M. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1476 - 1479
  作者：Nifant'ev, E. E.、Teleshev, A. T.、Koroteev, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• AXELRAD G.; LAOSOOKSATHIT S.; ENGEL R., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 12, 933-937
  作者：AXELRAD G.、 LAOSOOKSATHIT S.、 ENGEL R.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, SHYAMAL;ENGEL, R.;AXELRAD, G., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 15, N 1, 15-18
  作者：BANERJEE, SHYAMAL、ENGEL, R.、AXELRAD, G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHEMICAL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A COLCHINOL DERIVATIVE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES DESTINES A LA PREPARATION D'UN DERIVE DE COLCHINOL ET DE COMPOSES INTERMEDIAIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006067412A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A process for the preparation of a colchinol derivative of the Formula (I): wherein each R, which may be the same or different, is selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group and Ac is acetyl, by reduction of the corresponding enamide of formula (II): Colchinol derivatives with high enantiomeric purity are obtained by hydrogenation in the presence of a transition metal catalyst, particularly a catalyst selected from a rhodium complex, a ruthenium complex or an iridium complex. Novel compounds of formula (II'): wherein each R, which may be the same or different, is selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, and P is hydrogen or a suitable hydroxy protecting group are also described.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à la préparation d'un dérivé de colchinol répondant à la formule (I) : dans laquelle chaque R, qui peut être identique ou différent, est choisi parmi un groupe alkyle en C₁ à C₆, benzyle et C(O)(alkyle en C₁ à C₆), ou dans laquelle deux groupes RO forment conjointement un groupe alkylènedioxy en C₁ à C₄ et Ac représente un groupe acétyle, par réduction de l'énamide correspondant répondant à la formule (II) : Des dérivés de Colchinol avec une pureté énantiomère élevée sont obtenus par hydrogénation en présence d'un catalyseur de métal de transition, en particulier un catalyseur choisi parmi un complexe du rhodium, un complexe du ruthénium ou un complexe de l'iridium. L'invention décrit également de nouveaux composés répondant à la formule (II') : dans laquelle chaque R, qui peut être identique ou différent, est choisi parmi un groupe alkyle en C₁ à C₆, benzyle et C(O)(alkyle en C₁ à C₆), ou dans laquelle deux groupes RO forment conjointement un groupe alkylènedioxy en C₁ à C₄, et P représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur approprié de groupe hydroxy.