1,4-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperazine | 47377-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperazine
• 英文别名: 1,4-bis(3-phenylprop-2-ynyl)piperazine
• CAS: 47377-38-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: XMXLQHNQDBRYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 1,4-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chloropalladated四核和铜（I）炔丙胺的配合物[RC≡CCH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2 C≡CR]

  摘要：

  炔丙胺1,4-双（3-苯基丙-2-炔-1-基）哌嗪（1）和1,4-双（3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔-1-基）哌嗪（1）的反应2）描述了具有PdCl 2和CuI。1,4-双（3-苯基丙-2-炔-1-基）与一当量的PdCl的哌嗪进行反应2，得到κ 2 - N，N-配位的配合物[的PdCl 2 {我3的SiC CCH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2 C≡CSiMe 3 -κ 2 - N，N-（3）和[的PdCl 2 {我3的SiC CCH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2 C≡CSiMe 3 }-κ 2 - N，N-（4）。的反应1和2与的PdCl两个当量2产生罕见chloropalladated四核配合物[钯4（μ-Cl）的4（PHC = C（Cl）的CH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2（Cl）的C = CPH）2 ] （5）和[Pd 4（μ-Cl）4（Me3 SiC = C（Cl）CH

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.006
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-羟基-3,5-二-叔-丁基苯基)哌嗪 、 苯乙炔 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(II) choride dihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到1,4-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of Propargylamines from Mannich Bases through a Retro-Mannich-Type Fragmentation

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of propargylamines is achieved by copper-catalyzed coupling of phenylacetylenes with Mannich bases through a chlorine(1+) or bromine(1+) ion-initiated retro-Mannich-type fragmentation under mild conditions. The Mannich bases are easily prepared from an electron-rich phenol, formaldehyde, and an amine. The protocol provides an appealing alternative for the construction of propargylamines by a simple one-pot procedure.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316862

文献信息

• Microwave-assisted copper(I) catalyzed A3-coupling reaction: Reactivity, substrate scope and the structural characterization of two coupling products
  作者：Vitthalrao S. Kashid、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.09.020

  日期：2018.1

  of highly efficient catalyst [Cu(μ − I)2Cu}(PPh3)4] for the synthesis of biologically and pharmaceutically important propargylamine derivatives through microwave assisted A3-coupling reaction is described. The A3-coupling reaction performed under microwave conditions with a catalyst loading of 0.1 mol% produced propargylamines in almost quantitative isolated yields. Most of the reactions were completed

  描述了高效催化剂[Cu（μ  -I）2 Cu}（PPh 3）4 ]在通过微波辅助的A 3偶联反应合成生物学和药学上重要的炔丙基胺衍生物中的应用。在微波条件下以0.1摩尔％的催化剂负载量进行的A 3偶联反应以几乎定量的分离产率产生炔丙基胺。大多数反应在5分钟内完成。使用各种炔烃，胺和醛以优异的产率生产炔丙基胺。
• Efficient One-Pot Synthesis of Propargylamines from Mannich Bases through a Retro-Mannich-Type Fragmentation
  作者：Yunyang Wei、Yefeng Zhu、Huishuang Zhao

  DOI：10.1055/s-0032-1316862

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of propargylamines is achieved by copper-catalyzed coupling of phenylacetylenes with Mannich bases through a chlorine(1+) or bromine(1+) ion-initiated retro-Mannich-type fragmentation under mild conditions. The Mannich bases are easily prepared from an electron-rich phenol, formaldehyde, and an amine. The protocol provides an appealing alternative for the construction of propargylamines by a simple one-pot procedure.
• Chloropalladated tetranuclear and copper(I) complexes of propargylamines [RC≡CCH2NC4H8NCH2C≡CR]
  作者：Vitthalrao S. Kashid、Basvaraj S. Kote、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.07.006

  日期：2019.10

  H8NCH2(Cl)C=CPh)2] (5) and [Pd4(μ-Cl)4(Me3SiC=C(Cl)CH2NC4H8NCH2(Cl)C=CSiMe3)2] (6), respectively, resulting from the trans nucleophilic addition of chloride ion onto the electrophilic CC bond. The reactions of 1 and 2 with two equivalents of CuI produced 2-D coordination polymers [Cu2(μ-I)}2(PhC≡C–CH2NC4H8NCH2C≡CPh)]n (7) and [Cu2(μ-I)}2(Me3SiCCCH2NC4H8NCH2C≡CSiMe3)]n (8), respectively. Similar reactions

  炔丙胺1,4-双（3-苯基丙-2-炔-1-基）哌嗪（1）和1,4-双（3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-炔-1-基）哌嗪（1）的反应2）描述了具有PdCl 2和CuI。1,4-双（3-苯基丙-2-炔-1-基）与一当量的PdCl的哌嗪进行反应2，得到κ 2 - N，N-配位的配合物[的PdCl 2 我3的SiC CCH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2 C≡CSiMe 3 -κ 2 - N，N-（3）和[的PdCl 2 我3的SiC CCH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2 C≡CSiMe 3 }-κ 2 - N，N-（4）。的反应1和2与的PdCl两个当量2产生罕见chloropalladated四核配合物[钯4（μ-Cl）的4（PHC = C（Cl）的CH 2 NC 4 H ^ 8 NCH 2（Cl）的C = CPH）2 ] （5）和[Pd 4（μ-Cl）4（Me3 SiC = C（Cl）CH