cis-1-Trimethylsilylpent-1-ene | 56183-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-1-Trimethylsilylpent-1-ene
• 英文别名: trimethyl-pent-1-en-c-yl-silane；Trimethyl-pent-1-en-c-yl-silan；cis-1-Trimethylsilyl-penten-(1)；cis-1-Pentenyl-trimethylsilan；cis-1-Trimethylsilylpenten；trimethyl-[(Z)-pent-1-enyl]silane
• CAS: 56183-55-2
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: UFUHTHNESOEDRH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C
• 密度：
  0.749±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Trimethylsilylpent-1-ene 在 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-hex-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 propyllithium 、 镍 作用下， 生成 cis-1-Trimethylsilylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01552a072

文献信息

• Alkynylsilanes to cis-vinylsilanes via hydroboration
  作者：John A. Soderquist、Braulio Santiago

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97818-3

  日期：1990.1

  New general non-oxidative procedures have been developed for the conversion of 1-trimethylsilylacetylenes to pure cis-1-trimethylsilylalkenes via hydroboration/protonolysis.

  已经开发出新的通用的非氧化方法，用于通过氢硼化/质子分解将1-三甲基甲硅烷基乙炔转化为纯的顺式-1-三甲基甲硅烷基链烯。
• Highly Stereoselective Synthesis of Vinylsilanes from Carbonyl Compounds
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1988-27526

  日期：——

  The in situ generated (chlorolithiomethyl)trimethylsilane reacts at - 60°C to - 45°C with different aldehydes or ketones 1 to afford, after lithiation with lithium naphthalenide at - 78 °C to 20 °C, vinylsilanes 5a-b in a stereoselective manner.

  在-60°C至-45°C条件下，原位生成的（氯甲基）三甲基硅烷与不同的醛或酮1反应，在-78°C至20°C条件下与萘锂发生锂化反应后，以立体选择性方式生成乙烯基硅烷5a-b。
• Acetylenic Silicon Derivatives^*
  作者：Kurt C. Frisch、Robert B. Young

  DOI：10.1021/ja01139a035

  日期：1952.10
• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Bekker, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1867 - 1874
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Bekker, R. A.、Baukov, Yu. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the Addition of Silicochloroform to Acetylenes. A Comparison of Catalyst Systems
  作者：Robert A. Benkeser、Merwyn L. Burrous、Lee E. Nelson、Joseph V. Swisher

  DOI：10.1021/ja01482a022

  日期：1961.11