O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol | 124020-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-Acetylneuraminyl-galactosylceramide (d18:1/18:0)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 124020-24-2
• 化学式: C₅₃H₉₈N₂O₁₆
• 分子量: 1019.36
• InChiKey: ZZZGALYQBDIVPQ-TUMZNNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  四种神经节苷脂GM3类似物的合成和细胞毒性测定

  摘要：

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.054