4-nitro-6-trifluoromethanesulfonylbenzofuroxan | 107607-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-nitro-6-trifluoromethanesulfonylbenzofuroxan
• 英文别名: 4-Nitro-6-trifluoromethylsulfonylbenzofuroxan；4-Nitro-1-oxido-6-(trifluoromethylsulfonyl)-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 107607-43-2
• 化学式: C₇H₂F₃N₃O₆S
• 分子量: 313.171
• InChiKey: MYHQWTJJRFNQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  464.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-6-trifluoromethanesulfonylbenzofuroxan 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到potassium;4-nitro-1-oxido-6-(trifluoromethylsulfonyl)-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-6-id-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii, L. M.; Gogoman, I. V.; Shchupak, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 664 - 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitro-4-((trifluoromethyl)sulfonyl)anisole 在 sodium azide 、 吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-nitro-6-trifluoromethanesulfonylbenzofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii, L. M.; Gogoman, I. V.; Shchupak, G. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 664 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantification of the Nucleophilicities of 3-X-Thiophenes: Highlighting the Hyperortho Correlation
  作者：W. Gabsi、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1155/2020/2164759

  日期：2020.3.19

  Kinetics studies for the coupling reactions of the 3-X-thiophene 1a-c (X = CH3, H and Br) with the electrophiles 2a and 3a-c have been investigated in acetonitrile at 20°C The second-order rate constants have been employed to determine the nucleophilicity parameters N and s of the thiophene 1 according the Mayr equation log k (20°C) = s (E + N). The nucleophilic-specific parameters N and s quantified

  3-X-噻吩 1a-c（X = CH3、H 和 Br）与亲电子试剂 2a 和 3a-c 偶联反应的动力学研究已在 20°C 的乙腈中进行了研究。二阶速率常数为用于根据迈尔方程 log k (20°C) = s (E + N) 确定噻吩 1 的亲核性参数 N 和 s。在这项工作中量化的亲核特异性参数 N 和 s 已经导出，并与其他 C 亲核试剂的反应性进行了比较。基于线性相关性 log k1 = f(E) 和 log k1 = f( )，我们已经表明相互作用的机制是通过一个独特的过程发生的：取代的 3-X-噻吩的 α-碳位置的亲电杂芳烃取代1 已知的超正射相关。
• The Diels–Alder reactivity of nitrobenzofuroxans: mono- and di-adducts of isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. New convenient precursors to naphtho- and phenanthreno-furoxanic and -furazanic structures
  作者：Régis Goumont、Muriel Sebban、Patricia Sépulcri、Jérome Marrot、François Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00236-3

  日期：2002.4

  The reactions of a series of differently substituted nitrobenzofuroxans with isoprene and 2,3-dimethylbutadiene have been investigated. A variety of mono- and di-adducts resulting from normal electron demand Diels–Alder condensations involving the activated C6C7 and/or C4C5 double bonds of the carbocyclic ring as the dienophile contributors have been identified and structurally characterized. The regioselectivity

  研究了一系列不同取代的硝基苯并呋喃与异戊二烯和2,3-二甲基丁二烯的反应。正常电子需求产生的各种单加合物和二加合物已被鉴定并在结构上表征了狄尔斯-阿尔德缩合反应，涉及碳环的活化的C 6 C 7和/或C 4 C 5双键作为亲二烯体的贡献者。发现反应的区域选择性强烈依赖于该环的取代模式。在4-硝基-6-X系列中，如果X是强吸电子取代基（X = NO 2，SO 2），则二烯分子首先加至C 6 C 7双键。CF 3），但如果X是中度活化的取代基（X = CN，CF 3），则连接到硝基活化的C 4 C 5双键上。随后发生第二分子二烯的添加，以在6-氰基，6-三氟甲基和6-硝基系统中产生高度立体选择性的二加合物。与此行为相反，在4-X-6-硝基系列（X ＝ CN，CF 3）中仅获得了对应于二烯加至硝基活化的C 6 C 7双键的单加合物。4,6-二硝基四唑[1,5- a]吡啶与4，6-二硝基苯并呋喃的反
• Electrochemical Oxidation ofσ-Complex-Type Intermediates in Aromatic Nucleophilic Substitutions
  作者：Gilles Moutiers、Jean Pinson、François Terrier、Régis Goumont

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1712::aid-chem17120>3.0.co;2-g

  日期：2001.4.17

  for the oxidation of the 2-nitropropenide 4,6-dinitro- and 4-nitro-6-trifluoromethylsulfonylbenzofuroxan adducts 1H- and 4H- in acetonitrile: E (1H-)= 1.15 V versus SCE; Eo(4H-)=1.33V versus SCE. These values fit well with the available evidence that the chemical oxidation of these adducts requires the use of very strong oxidizing agents to proceed efficiently. The mechanism for the oxidation process

  通过将 2-硝基丙烯离子添加到各种硝基苯并呋喃和硝基苯并呋喃而衍生的一系列 σ 加合物 (1H-...7H-) 已被电化学氧化。结果表明，这些加合物的碳环的重构化以及一些额外的 4,6-二硝基苯并呋喃加合物 (8 H-ac) 的重构化与比二硝基中相同过程中发现的更高的氧化电位有关。和三硝基苯系列。对于 2-硝基丙烯 4,6-二硝基-和 4-硝基-6-三氟甲基磺酰基苯并呋喃加合物 1H- 和 4H- 在乙腈中的氧化，测得的 Eo 值特别高：E (1H-)= 1.15 V 与 SCE；Eo(4H-)=1.33V 与 SCE。这些值与现有证据非常吻合，即这些加合物的化学氧化需要使用非常强的氧化剂才能有效进行。已经建立了氧化过程的机制。它被证明涉及两个电子的转移和每个 sigma 络合物前体释放一个质子，而没有任何证据表明自由基阴离子物质的中介作用。
• Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilicity Scale
  作者：François Terrier、Sami Lakhdar、Taoufik Boubaker、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo0505526

  日期：2005.8.1

  ions. Such a ranking holds promise for expanding the range of coupling reactions which can be envisioned with such strongly electron-deficient neutral heteroaromatics as nitrobenzofuroxans and related compounds. Arguments are also given which exclude the possibility for the reactions studied to proceed via an electron-transfer mechanism.

  一系列参考碳亲核试剂，包括的反应的动力学Ñ -methylpyrrole甲，吲哚乙，Ñ甲基吲Ç，和烯胺d - g ^，用10缺电子芳族和杂芳族底物（1 - 10），从而导致在形成稳定的阴离子σ加合物时，已在20°C的乙腈中进行了研究。结果表明，与这些过程的碳-碳偶联步骤有关的二阶速率常数k 1很好地拟合了三参数方程log k（20°C）= s（Ñ + ë），允许亲电参数的确定ë的1 - 10，因此，通过迈尔等人用于阳离子电体限定在全面亲电尺度这些中性缺电子化合物的排名。（迈尔，H。;肯普夫，B，; Ofial，AR度Acc。化学式RES。2003，36，66）。所述Ë的值1 - 10被发现覆盖范围从-13至-5，由1,3,5-三硝基苯要去1中，至少活性分子，以4,6- dinitrotetrazolo [1,5-一个]吡啶8，4-硝基-6-三氟甲磺酰基苯并呋喃3和4，6-二硝基苯并呋喃2这
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。