tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl]carbamate | 1373935-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methylcarbamate；tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1373935-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: HUTHFVVZCQWPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl]carbamate 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到3-((5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过FeCl 3 ·6H 2 O催化的两步法Friedel-Crafts型反应 轻松合成不对称杂芳基取代的三芳基甲烷†

  摘要：

  报道了FeCl 3 ·6H 2 O催化的三组分氮杂-Friedel-Crafts反应的芳族/杂芳族化合物，芳族醛和氨基甲酸叔丁酯。在室温下，在“开瓶”条件下，随后进行了杂芳族化合物与叔丁基二芳基氨基甲酸叔丁酯的Friedel-Crafts型烷基化反应。两步反应对于在室温下在大气气氛下以高收率合成官能化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷特别有用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01638c
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩三氟硼酸钾 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酸促进有机三氟硼酸酯与亚胺和烯胺的Petasis反应

  摘要：

  据报道，酸促进了有机三氟硼酸盐向亚胺和烯胺亲电子试剂的加成。预活化的三氟硼酸酯络合物的使用绕开了亲电试剂组分上α-杂原子取代的需要，大大扩展了Petasis borono-Mannich反应的范围。在温和的反应条件下，各种乙烯基，芳族和杂芳族三氟硼酸盐都可以高效地加成。该反应适合与各种氨基甲酸酯保护的亚胺和烯胺亲电子试剂一起使用，首次实现与脂族醛的有效偶联。

  DOI：

  10.1039/c7cc04397j

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed One-Step Catalytic Synthesis of <i>N</i>-Boc or <i>N</i>-Cbz Protected α-Branched Amines
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Sureeporn Ruengsangtongkul

  DOI：10.1021/jo502540k

  日期：2015.1.2

  In this paper, N-Boc and N-Cbz protected alpha-branched amines are synthesized directly from commercially available aromatic/heteroaromatic compounds, aldehydes, and tert-butyl or benzyl carbamate bearing a variety of substituents. Bismuth(III) triflate is found to be a highly effective catalyst for this one-pot, three-component coupling reaction. In addition, the use of mild reaction conditions, low catalytic loading, easy removal of the N-protective group, and one-step synthesis under open-flask are advantages of the present procedure.
• Iodine-catalyzed, one-pot, three-component aza-Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes with aldehyde/carbamate combinations
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Suppachai Krajangsri、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.024

  日期：2012.5

  Iodine is shown to be an efficient catalyst for a one-step, three-component aza-Friedel-Crafts reaction of activated arenes or heteroarenes with benzyl or tert-butyl carbamates in combination with a wide variety of aldehydes in toluene under 'open-flask' and mild conditions. In the presence of 5 mol % of iodine in toluene at room temperature, the reaction gives the corresponding N-CBz or N-Boc protected a-branched amines, selectively, in good to excellent yields. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• Facile synthesis of nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes via the FeCl₃·6H₂O-catalyzed two-step Friedel–Crafts-type reaction
  作者：S. Ruengsangtongkul、P. Taprasert、U. Sirion、J. Jaratjaroonphong

  DOI：10.1039/c6ob01638c

  日期：——

  diarylmethyl carbamate with heteroaromatic compounds under “open-flask” at room temperature was also performed. The two-step reaction was especially useful for the synthesis of functionalized nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes in good yields under an air atmosphere at room temperature.

  报道了FeCl 3 ·6H 2 O催化的三组分氮杂-Friedel-Crafts反应的芳族/杂芳族化合物，芳族醛和氨基甲酸叔丁酯。在室温下，在“开瓶”条件下，随后进行了杂芳族化合物与叔丁基二芳基氨基甲酸叔丁酯的Friedel-Crafts型烷基化反应。两步反应对于在室温下在大气气氛下以高收率合成官能化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷特别有用。
• The acid promoted Petasis reaction of organotrifluoroborates with imines and enamines
  作者：Diane E. Carrera

  DOI：10.1039/c7cc04397j

  日期：——

  salts to imine and enamine electrophiles is reported. Use of the pre-activated trifluoroboronate complex bypasses the need for α-hetero substitution on the electrophile component, greatly expanding the scope of the Petasis borono–Mannich reaction. A variety of vinyl, aromatic and heteroaromatic trifluoroborate salts undergo addition with good efficiency under mild reaction conditions. The reaction is amenable

  据报道，酸促进了有机三氟硼酸盐向亚胺和烯胺亲电子试剂的加成。预活化的三氟硼酸酯络合物的使用绕开了亲电试剂组分上α-杂原子取代的需要，大大扩展了Petasis borono-Mannich反应的范围。在温和的反应条件下，各种乙烯基，芳族和杂芳族三氟硼酸盐都可以高效地加成。该反应适合与各种氨基甲酸酯保护的亚胺和烯胺亲电子试剂一起使用，首次实现与脂族醛的有效偶联。