3-(napthalen-2-ylamino)phenol | 58273-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(napthalen-2-ylamino)phenol
• 英文别名: 3-[2]Naphthylamino-phenol；3-(Naphthalen-2-ylamino)phenol；3-(naphthalen-2-ylamino)phenol
• CAS: 58273-39-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: PBNPMOQKXWJHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 3-氨基苯酚 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到3-(napthalen-2-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的Chan-Lam交叉偶联：氨基酚的化学选择性N-芳基化作用†

  摘要：

  已经开发了铜（II）催化的硼酸促进未保护的氨基酚的化学选择性N-芳基化。在室温下，使用MeOH中的Cu（OAc）2 / AgOAc组合可实现3-氨基苯酚的选择性N-芳基化，而使用Cu（OAc）2 / Cs 2 CO可获得4-氨基苯酚的化学选择性N-芳基化产物3体系中以苯甲酸为添加剂。这些无配体的条件和“开瓶”化学反应稳定且可与多种官能团兼容。这种选择性氮的机理研究已经通过考虑密度泛函理论（DFT）计算研究了芳基化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02444k

文献信息

• Arylated aminonaphthalene derivatives
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US01857541A1

  公开（公告）日：1932-05-10
• DE530825
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH135641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of aminophenols
  作者：A. Siva Reddy、K. Ranjith Reddy、D. Nageswar Rao、Chaitanya K. Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Patrick Y. S. Lam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob02444k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted chemoselective N-arylation of unprotected aminophenols has been developed. Selective N-arylation of 3-aminophenol is achieved with a Cu(OAc)2/AgOAc combination in MeOH at rt, whereas the chemoselective N-arylated products of 4-aminophenol can be obtained with a Cu(OAc)2/Cs2CO3 system and benzoic acid as an additive. These ligand-free conditions and “open-flask”

  已经开发了铜（II）催化的硼酸促进未保护的氨基酚的化学选择性N-芳基化。在室温下，使用MeOH中的Cu（OAc）2 / AgOAc组合可实现3-氨基苯酚的选择性N-芳基化，而使用Cu（OAc）2 / Cs 2 CO可获得4-氨基苯酚的化学选择性N-芳基化产物3体系中以苯甲酸为添加剂。这些无配体的条件和“开瓶”化学反应稳定且可与多种官能团兼容。这种选择性氮的机理研究已经通过考虑密度泛函理论（DFT）计算研究了芳基化。