2,6-Dimethoxy-naphthazarin | 15012-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Dimethoxy-naphthazarin
• 英文别名: 5,8-dihydroxy-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；5,8-Dihydroxy-2,6-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；5,8-dihydroxy-2,6-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15012-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: QCXGZFJDOWVQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 4,5,6,8-tetrahydroxynaphthalene-1,2-dione 反应 1.5h， 以9%的产率得到2,5,8-trihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  原乙酸三甲酯作为一种方便的试剂，用于选择性甲基化（聚）羟基萘甲素的 β-OH 基团

  摘要：

  原乙酸三甲酯被发现是一种方便的试剂，用于甲基化（聚）羟基萘二甲素的 β-OH 基团。带有一个 β-OH 基团的底物与 MeC(OMe)3 反应以 79-89% 的产率得到相应的甲氧基衍生物。根据反应条件，在不同和相同的环上具有两个 β-OH 基团的底物的甲基化提供相应的单-O-甲基化（43-70%）或二-O-甲基化（71-78%）衍生物。在 O-甲基化（聚）羟基萘甲素衍生物的制备合成中，原乙酸三甲酯是 CH2N2 的良好替代品。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2415-5

文献信息

• ——
  作者：V. P. Glazunov、A. Ya. Tchizhova、O. P. Shestak、G. I. Sopel"nyak、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1023/a:1009533403588

  日期：——

  A set of substituted 2-hydroxy-6(7)-methoxynaphthazarins and 7(8)-hydroxypyranonaphthazarins were synthesized. The IR spectra of 2-hydroxy-6-methoxynaphthazarins and 7-hydroxypyranonaphthazarins, on the one hand, and of 2-hydroxy-7-methoxynaphthazarins and 8-hydroxypyranonaphthazarins, on the other hand, have the characteristic nonoverlapping intervals of stretching vibration frequencies of the beta -hydroxy groups. These regularities confirm the structures of cristazarin and 6-methylcristazarin, which are metabolites of lichen Cladonia cristatella.