1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl]piperazine | 1270127-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl]piperazine
• 英文别名: 1-[4-[(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methoxy]pyridin-2-yl]piperazine
• CAS: 1270127-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₃
• 分子量: 318.335
• InChiKey: WHXUOXWVAFEJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-piperazin-1-yl-pyridin-4-ol 、 2-(氯甲基)-1-甲基-5-硝基咪唑 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  含有2-取代的咪唑环的化合物可治疗人类非洲锥虫病

  摘要：

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.040

文献信息

• Compounds containing 2-substituted imidazole ring for treatment against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Mugdha G. Sukhthankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.040

  日期：2011.2

  A series of compounds containing 2-substituted imidazoles has been synthesized from imidazole and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis (HAT). The 2-substituted 5-nitroimidazoles such as fexinidazole (7a) and 1-[4-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-pyridin-2-yl-piperazine (9e) exhibited potent activity against T. brucei in vitro with low cytotoxicity and good

  由咪唑合成了一系列含有2-取代的咪唑的化合物，并对其抗人类非洲锥虫病（HAT）的生物学活性进行了测试。2-取代的5-硝基咪唑，如非那唑（7a）和1- [4-（1-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-2-基甲氧基）-吡啶-2-基-哌嗪（9e）表现出强效具有体外抗布鲁氏杆菌的活性，具有低细胞毒性和良好的溶解性。在2-取代的咪唑中，在咪唑环的5位上存在NO 2基团是抑制布鲁氏菌的关键因素。