tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane | 123027-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane
• 英文别名: tert-butyl(dimethyl){[5-(tributylstannyl)pent-4-ynyl]oxy}silane；tributyl{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyn-1-yl}stannane；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[5-(tributylstannyl)-4-pentynyl]oxy]-；tert-butyl-dimethyl-(5-tributylstannylpent-4-ynoxy)silane
• CAS: 123027-88-3
• 化学式: C₂₃H₄₈OSiSn
• 分子量: 487.429
• InChiKey: HMCBYLAMZSEAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-5-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 三丁基氯化锡 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane
  参考文献：
  名称：

  一种新的环庚酮环化方法：双功能试剂（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯在有机合成中的应用

  摘要：

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。

  DOI：

  10.1039/a909922k

文献信息

• 4-exo-dig and 5-exo-dig Cyclocarbopalladations: an expeditious solution toward molecular complexity?
  作者：Christophe Bour、Gaëlle Blond、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.116

  日期：2006.11

  The 4-exo-dig and 5-exo-dig cyclocarbopalladations have been efficiently used to produce molecular complexity in a straightforward manner. Strained 1,2-cyclobutanediols are rapidly obtained under microwave irradiation in high yields. In many cases, the cyclocarbopalladation cascade reaction is associated with a 6 or 8π electrocyclic reaction. During the process of the 5-exo-dig cyclocarbopalladation

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。
• Cyclocarbopalladation:  Sequential Cyclization and C−H Activation/Stille Cross-Coupling in the Pd-5-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Reaction
  作者：Christophe Bour、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol047537s

  日期：2005.2.1

  A new cyclization and C-H activation/Stille cross-coupling reaction on a nonactivated aromatic has been discovered. The reaction is regioselective and controlled by the stannylated reagent. Labeling experiments have been performed that provide evidence for a complete transfer of the deuterium through the coordination sphere of palladium.
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles
  作者：Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00286a014

  日期：1989.12
• A new cycloheptenone annulation method: use of the bifunctional reagent (Z )-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene in organic synthesis
  作者：Edward Piers、Shawn D. Walker、Ralph Armbrust

  DOI：10.1039/a909922k

  日期：——

  A new seven-membered annulation method that employs (Z)-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene (1) as a key reagent and that is exemplified by the conversion of compounds 6, 12, 13, 20, 25, and 26 into the annulation products 11, 18, 19, 24, 33, and 34, respectively, is reported.

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。