tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane | 123027-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane
• 英文别名: tert-butyl(dimethyl){[5-(tributylstannyl)pent-4-ynyl]oxy}silane；tributyl{5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyn-1-yl}stannane；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl[[5-(tributylstannyl)-4-pentynyl]oxy]-；tert-butyl-dimethyl-(5-tributylstannylpent-4-ynoxy)silane
• CAS: 123027-88-3
• 化学式: C₂₃H₄₈OSiSn
• 分子量: 487.429
• InChiKey: HMCBYLAMZSEAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl-2-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-5-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 三丁基氯化锡 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到tributyl<5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyn-1-yl>stannane
  参考文献：
  名称：

  一种新的环庚酮环化方法：双功能试剂（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯在有机合成中的应用

  摘要：

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。

  DOI：

  10.1039/a909922k

文献信息

• 4-exo-dig and 5-exo-dig Cyclocarbopalladations: an expeditious solution toward molecular complexity?
  作者：Christophe Bour、Gaëlle Blond、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.116

  日期：2006.11

  The 4-exo-dig and 5-exo-dig cyclocarbopalladations have been efficiently used to produce molecular complexity in a straightforward manner. Strained 1,2-cyclobutanediols are rapidly obtained under microwave irradiation in high yields. In many cases, the cyclocarbopalladation cascade reaction is associated with a 6 or 8π electrocyclic reaction. During the process of the 5-exo-dig cyclocarbopalladation

  4- exo - dig和5- exo - dig环卡巴来合成已被有效地用于以简单的方式产生分子复杂性。在微波辐射下，可以高产率快速获得应变的1,2-环丁二醇。在许多情况下，环卡巴拉定级联反应与6或8π电环反应有关。在5-过程外型-挖cyclocarbopalladation上苯并环庚酮衍生物，芳族C-H活化导致乙烯基取代芳烃。蛇胆草和Aleurodiscal家族的天然产物的多环骨架可以从​​简单的起始原料中分几步制备。
• Cyclocarbopalladation:  Sequential Cyclization and C−H Activation/Stille Cross-Coupling in the Pd-5-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Reaction
  作者：Christophe Bour、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol047537s

  日期：2005.2.1

  A new cyclization and C-H activation/Stille cross-coupling reaction on a nonactivated aromatic has been discovered. The reaction is regioselective and controlled by the stannylated reagent. Labeling experiments have been performed that provide evidence for a complete transfer of the deuterium through the coordination sphere of palladium.
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——