1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine | 106611-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine
• 英文别名: 1(2H)-Pyrimidinepropanamine, tetrahydro-；3-(1,3-diazinan-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 106611-46-5
• 化学式: C₇H₁₇N₃
• 分子量: 143.232
• InChiKey: UALJGQJRDAXYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-N'-[3-[(3-氨基丙基)氨基]丙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 聚合甲醛 以38%的产率得到1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  牛血清胺氧化酶的底物特异性和氨基醛的NMR光谱原位表征。

  摘要：

  使用质子核磁共振波谱在含10％D（2）O的水中使用牛血清胺氧化酶（BSAO）对亚精胺或高精胺的氧化进行原位监测。通过自旋解耦和COZY光谱或与合成氨基醛的数据进行比较来进行NMR分配。结果代表了高反应性氨基醛的第一个原位表征，并显示了亚精胺和高精胺的N（1）氨基处的氧化。高嘧啶与多种底物的比较显示，在直链二胺和多胺中，氨丙基和两个伯氨基被7个（去甲亚idine啶）或8个（亚精胺）碳原子隔开是最佳的底物能力所必需的。但是，底物N-（4-氨基丁基）六氢嘧啶具有最高的活性，这表明BSAO的底物通道具有双重底物偏好，在二胺的远端具有适度庞大的取代基，与烷基氨基的贡献相同。对BSAO各种底物的细胞毒性研究证实了先前的结果，即细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧化过程中的任何时候都没有观察到丙烯醛，表明它与可用的氨基反应非常快，形成了各种衍生物。细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.020

文献信息

• Kalisiak, Jarostaw; Trauger, Sunia A.; Kalisiak, Ewa, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 378 - 386
  作者：Kalisiak, Jarostaw、Trauger, Sunia A.、Kalisiak, Ewa、Morita, Hirotoshi、Fokin, Valery V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Rapid and Efficient Preparation of Linear and Macrocyclic Polyamine Bolaphiles
  作者：Bradley、Vigneron、Lehn

  DOI：10.1080/00397919708004159

  日期：1997.8

  The preparation of linear polyamine bolaphiles via a highly efficient and rapid synthetic strategy avoiding column chromatography is described. Cyclization of these compounds affords a ready access to macrocyclic polyamine bolaphiles. This approach represents a significant improvement over the original synthetic protocol.