1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine | 106611-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine
• 英文别名: 1(2H)-Pyrimidinepropanamine, tetrahydro-；3-(1,3-diazinan-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 106611-46-5
• 化学式: C₇H₁₇N₃
• 分子量: 143.232
• InChiKey: UALJGQJRDAXYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-(3-氨基丙基)-N'-[3-[(3-氨基丙基)氨基]丙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  大环多胺会耗尽人前列腺癌细胞中的细胞ATP水平并抑制细胞生长。

  摘要：

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0

  DOI：

  10.1021/jm030437s
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 聚合甲醛 以38%的产率得到1-(3-aminopropyl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  牛血清胺氧化酶的底物特异性和氨基醛的NMR光谱原位表征。

  摘要：

  使用质子核磁共振波谱在含10％D（2）O的水中使用牛血清胺氧化酶（BSAO）对亚精胺或高精胺的氧化进行原位监测。通过自旋解耦和COZY光谱或与合成氨基醛的数据进行比较来进行NMR分配。结果代表了高反应性氨基醛的第一个原位表征，并显示了亚精胺和高精胺的N（1）氨基处的氧化。高嘧啶与多种底物的比较显示，在直链二胺和多胺中，氨丙基和两个伯氨基被7个（去甲亚idine啶）或8个（亚精胺）碳原子隔开是最佳的底物能力所必需的。但是，底物N-（4-氨基丁基）六氢嘧啶具有最高的活性，这表明BSAO的底物通道具有双重底物偏好，在二胺的远端具有适度庞大的取代基，与烷基氨基的贡献相同。对BSAO各种底物的细胞毒性研究证实了先前的结果，即细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧化过程中的任何时候都没有观察到丙烯醛，表明它与可用的氨基反应非常快，形成了各种衍生物。细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.020

文献信息

• Kalisiak, Jarostaw; Trauger, Sunia A.; Kalisiak, Ewa, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 378 - 386
  作者：Kalisiak, Jarostaw、Trauger, Sunia A.、Kalisiak, Ewa、Morita, Hirotoshi、Fokin, Valery V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Rapid and Efficient Preparation of Linear and Macrocyclic Polyamine Bolaphiles
  作者：Bradley、Vigneron、Lehn

  DOI：10.1080/00397919708004159

  日期：1997.8

  The preparation of linear polyamine bolaphiles via a highly efficient and rapid synthetic strategy avoiding column chromatography is described. Cyclization of these compounds affords a ready access to macrocyclic polyamine bolaphiles. This approach represents a significant improvement over the original synthetic protocol.
• Macrocyclic Polyamines Deplete Cellular ATP Levels and Inhibit Cell Growth in Human Prostate Cancer Cells
  作者：Benjamin Frydman、Subhra Bhattacharya、Aparajita Sarkar、Konstantin Drandarov、Sergiy Chesnov、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Sergey Sergeyev、Aysil Yurdakul、Manfred Hesse、Hirak S. Basu、Laurence J. Marton

  DOI：10.1021/jm030437s

  日期：2004.2.1

  budmunchamine family of alkaloids, were prepared by total synthesis. They were the [17]-N(4) macrocycle 1, the [16]-N(4) macrocycle 20, the [18]-N(4) macrocycle 13, the [20]-N(5) macrocycle 8, and the [13]-N(3) macrocycle 17. Each one of them hydrolyzed ATP in vitro with release of P(i); the largest ring macrocycle 8 was the most efficient catalyst, while the smallest ring macrocycle 17 was the least

  在实体瘤中，当O（2）的分压降至10 mmHg以下时，由于Warburg效应，ATP水平迅速降低。已知某些大环多胺可催化ATP的化学水解并释放出无机磷酸盐。由于与正常细胞相比，肿瘤细胞的ATP水平降低，因此我们试图用大环多胺消耗细胞的ATP，以抑制肿瘤细胞的增殖。通过全合成制备了五种与生物碱的花香胺家族有关的大环多胺。它们是[17] -N（4）宏周期1，[16] -N（4）宏周期20，[18] -N（4）宏周期13，[20] -N（5）宏周期8，和[13] -N（3）大环化合物17。它们每个都在体外水解ATP，并释放P（i）。最大的环状大环8是最有效的催化剂，而最小的环形大环17效率最低（在这些运行中释放的P（i）约为40-100 microM）。线性多胺精胺对ATP没有水解作用。当通过MTT测定针对两种人类前列腺细胞系DuPro和PC-3进行评估时，发现大环具有细胞毒性，其ID（50）值介于0
• Substrate specificity of the bovine serum amine oxidase and in situ characterisation of aminoaldehydes by NMR spectroscopy
  作者：Gunnar Houen、Casper Struve、Roar Søndergaard、Tina Friis、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Bent O. Petersen、Jens Ø. Duus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.020

  日期：2005.6

  bovine serum amine oxidase (BSAO) was monitored in situ, using proton nuclear magnetic resonance spectroscopy in water with 10% D(2)O. NMR assignments were performed by spin decoupling and COSY spectra or by comparison with data from synthetic aminoaldehydes. The results represent the first in situ characterisation of the highly reactive aminoaldehydes and showed oxidation at the N(1) amino group of spermidine

  使用质子核磁共振波谱在含10％D（2）O的水中使用牛血清胺氧化酶（BSAO）对亚精胺或高精胺的氧化进行原位监测。通过自旋解耦和COZY光谱或与合成氨基醛的数据进行比较来进行NMR分配。结果代表了高反应性氨基醛的第一个原位表征，并显示了亚精胺和高精胺的N（1）氨基处的氧化。高嘧啶与多种底物的比较显示，在直链二胺和多胺中，氨丙基和两个伯氨基被7个（去甲亚idine啶）或8个（亚精胺）碳原子隔开是最佳的底物能力所必需的。但是，底物N-（4-氨基丁基）六氢嘧啶具有最高的活性，这表明BSAO的底物通道具有双重底物偏好，在二胺的远端具有适度庞大的取代基，与烷基氨基的贡献相同。对BSAO各种底物的细胞毒性研究证实了先前的结果，即细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧化过程中的任何时候都没有观察到丙烯醛，表明它与可用的氨基反应非常快，形成了各种衍生物。细胞毒性主要与包含氨基丙基部分的多胺有关。在氧