1-(2-hydroxy-benzyl)-piperidin-2-one | 458568-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-benzyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2-Hydroxyphenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 458568-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VIEIJZNFZKRCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-benzyl)-piperidin-2-one 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成中型内酰胺的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0261579
• 作为产物：
  描述：

  6-Oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H,12H-5-oxa-11-aza-benzocyclodecene-11-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到1-(2-hydroxy-benzyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成中型内酰胺的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0261579

文献信息

• A Novel Strategy for the Synthesis of Medium-Sized Lactams
  作者：Hans Bieräugel、T. Paul Jansen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/ol0261579

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel method for the synthesis of medium-sized lactams based on an auxiliary-mediated combined tethered/templated strategy is presented. Cyclization by a tethered ring-closing metathesis reaction was followed by a templated transannular aminolysis reaction to give seven- to ten-membered lactams in good yields.

  [反应：见正文]提出了一种基于辅助介导的束缚/模板结合策略合成中型内酰胺的新方法。通过束缚的闭环复分解反应进行环化，然后进行模板化的跨环氨基分解反应，以高收率得到七至十元内酰胺。