1-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-one | 444002-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-amino-3-fluorophenyl)-piperidin-2-one；1-(4-amino-3-fluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 444002-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₂O
• 分子量: 208.235
• InChiKey: QWSLTPIPEHHANA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-one 在 indium(III) chloride 、 聚合甲醛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 1.41h， 生成 4‐(4‐(((1‐(4‐chlorophenyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)amino)‐3‐fluorophenyl)morpholin‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基四氢喹啉和 1,2,3-三唑衍生物作为潜在因子 Xa (FXa) 抑制剂的创新三步微波促进合成：药物设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  凝血级联是可溶性纤维蛋白原转化为不溶性纤维蛋白的过程，该过程终止于凝块的产生。Xa 因子 (FXa) 是一种参与凝血级联反应的丝氨酸蛋白酶。此外，FXa 在以血栓产生结束的酶促序列中起着至关重要的作用。血栓形成是三种广泛的心血管综合征的常见病因病理：急性冠状动脉综合征 (ACS)、静脉血栓栓塞 (VTE) 和中风。在这项研究中，设计、合成了一系列 N-炔丙基四氢喹啉和 1,2,3-三唑衍生物作为潜在的 Xa 因子 (FXa) 抑制剂，并评估了它们的 FXa 抑制剂活性、细胞毒性活性和凝血参数。所需新分子的合理设计是通过蛋白质-配体复合物选择和配体聚类进行的。通过使用 Ullmann-Goldberg、N-炔丙基化、Mannich 加成、Friedel-Crafts 和 1,3-偶极环加成型反应在微波辐射下进行所选化合物的微波辅助合成策略。事实证明，微波方法是一种以高产率 (73–93%)

  DOI：

  10.3390/molecules25030491
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluoro-4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one 在 氢气 作用下， 生成 1-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] PROLINDERIVATE
  [EN] PROLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PROLINE

  摘要：

  新的化学式(I)中X、Y、R1、R2、R3、R4和n具有专利权要求1中所指定的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓性疾病以及肿瘤治疗。

  公开号：

  WO2006034789A1

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092881A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is concerned with novel pyrrolidine-3,4-dicarboxamide derivatives of Formula (I) ; wherein Rl to R9 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新型的 Formula (I) 中的吡咯烷-3,4-二羧酰胺衍生物；其中 R1 到 R9 和 X 如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子 Xa，可用作药物。
• Phenyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087582A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Novel compounds of the formula I in which W, X, Y, T, R 1 and R 2 are as defined in Patent claim 1, are inhibitors of coagulation factor Xa and can be employed for the prophylaxis and/or therapy of thromboembolic disorders. 1

  公式I中的新化合物，其中W、X、Y、T、R1和R2如专利权要求1所定义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞疾病。
• [EN] INHIBITORS OF FACTOR XA AND OTHER SERINE PROTEASES INVOLVED IN THE COAGULATION CASCADE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FACTEUR XA ET AUTRES SERINE PROTEASES INTERVENANT DANS LA CASCADE DE COAGULATION
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004024679A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention discloses amino acid derivatives which display inhibitory effects on the serine protease factor Xa. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds or their salts, methods for the preparation of the compounds, and methods of using them as therapeutic agents for treating or preventing disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  该发明揭示了显示对丝氨酸蛋白酶Xa具有抑制作用的氨基酸衍生物。该发明还揭示了该化合物的药用盐、包含该化合物或其盐的药用组合物、制备该化合物的方法，以及将其用作治疗或预防哺乳动物异常血栓形成疾病状态的治疗剂的方法。
• [DE] CARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004046138A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Neue Verbindungen der Formel (I) worin D, W, X, Y, T, m und R1 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen und zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.

  新的化合物（I）的结构，其中D、W、X、Y、T、m和R1具有专利权利要求1中所述的含义，是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病以及肿瘤治疗。
• SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AND USE THEREOF
  申请人：Rohrig Susanne

  公开号：US20100184767A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to novel substituted oxazolidinones, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of thromboembolic disorders.

  该发明涉及新型取代氧唑烷酮，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是血栓栓塞性疾病的药物的用途。