4-hydroxytriphenylmethyl-O,O-diethylphosphonate | 74494-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-hydroxytriphenylmethyl-O,O-diethylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((4-hydroxyphenyl)diphenylmethyl)phosphonate；4-[Diethoxyphosphoryl(diphenyl)methyl]phenol
• CAS: 74494-88-5
• 化学式: C₂₃H₂₅O₄P
• 分子量: 396.423
• InChiKey: ILHYSWMFOGUZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 4-hydroxytriphenylmethyl-O,O-diethylphosphonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4-ethoxytriphenylmethyl-O,O-diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Shermolovich, Yu. G.; Markovskii, L. N.; Kopel'tsiv, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 649 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮 、 亚磷酸三乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-hydroxytriphenylmethyl-O,O-diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  P(III)-亲核试剂银催化对醌甲基化物的区域选择性磷酸化

  摘要：

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01703

文献信息

• Kopel'tsiv, Yu. A.; Kolesnikov, V. T.; Shermolovich, Yu. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 3, p. 520 - 523
  作者：Kopel'tsiv, Yu. A.、Kolesnikov, V. T.、Shermolovich, Yu. G.、Trotsenko, S. I.、Klep, V. Z.

  DOI：——

  日期：——
• KOPELTSIV, YU. A.;KOLESNIKOV, V. T.;SHERMOLOVICH, YU. G.;TROTSENKO, S. I.+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 3, 588-592
  作者：KOPELTSIV, YU. A.、KOLESNIKOV, V. T.、SHERMOLOVICH, YU. G.、TROTSENKO, S. I.+

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Regioselective Phosphorylation of <i>para</i>-Quinone Methides with P(III)-Nucleophiles
  作者：Shipan Xu、Jun Xie、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Biquan Xiong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01703

  日期：2021.11.5

  Moreover, a series of corresponding enantiomers can be obtained by employing dialkyl arylphosphonite (ArP(OR)2) as substrates. The control experiments and 31P NMR tracking experiments were also performed to gain insights for the plausible reaction mechanism. This protocol may have significant implications for the formation of C(sp3)–P bonds in Michaelis–Arbuzov-type reactions.

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。
• Shermolovich, Yu. G.; Markovskii, L. N.; Kopel'tsiv, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 649 - 652
  作者：Shermolovich, Yu. G.、Markovskii, L. N.、Kopel'tsiv, Yu. A.、Kolesnikov, V. T.

  DOI：——

  日期：——