2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 116441-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 116441-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: LZPVUQMYDGUHOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• Direct synthesis of furans by 3 + 2 cycloadditions between rhodium(II) acetate stabilized carbenoids and acetylenes
  作者：Huv M.L. Davies、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85968-8

  日期：1988.1

  Whan appropriate substituents are used, rhodium(II) acatate catalyzed decomposition of diazocarbonyls in the presence of acetylenes results in the formation of furans, derived from dipolar intermediates.

  如果使用合适的取代基，则在乙炔的存在下，过氧化铑铑（II）催化重氮羰基的分解会导致衍生自偶极中间体的呋喃的形成。
• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Terminal Acetylenes Mediated by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Ani Deepthi、Akhil Sivan、Vidya Nandialath

  DOI：10.1055/s-0030-1260095

  日期：2011.8

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal acetylenes to yield multisubstituted furan derivatives is reported here. The simplicity of the reaction and the ease of execution are particularly noteworthy. cerium(IV) ammonium nitrate - oxidative addition - terminal acetylenes - multisubstituted furans - 1,3-dicarbonyl compounds

  在此报道了铈（IV）硝酸铵介导的1，3-二羰基化合物向末端乙炔的氧化加成以产生多取代的呋喃衍生物。反应的简单性和执行的简便性特别值得注意。 硝酸铈（IV）铵-氧化加成-末端乙炔-多取代呋喃-1,3-二羰基化合物
• <i>De Novo</i> Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Furans Using Photoredox Neutral Coupling of Alkynes with 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol402325z

  日期：2013.9.20

  A conceptually new strategy has been described for the mild, practical, and environmentally friendly preparation of naphthols and furans using a visible-light promoted photoredox neutral approach. These reactions between accessible electron-deficient bromides and commercially available alkynes could be carried out at room temperature in good-to-excellent chemical yields without any external stoichiometric oxidants.
• DAVIES, HUW M. L.;ROMINES, KAREN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3343-3348
  作者：DAVIES, HUW M. L.、ROMINES, KAREN R.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleus-Independent Chemical Shift (NICS) as a Criterion for the Design of New Antifungal Benzofuranones
  作者：María de los Ángeles Zermeño-Macías、Marco Martín González-Chávez、Francisco Méndez、Arlette Richaud、Rodolfo González-Chávez、Luis Enrique Ojeda-Fuentes、Perla del Carmen Niño-Moreno、Roberto Martínez

  DOI：10.3390/molecules26165078

  日期：——

  aromaticity criterion to evaluate the antifungal activity of two series of indol-4-ones. A linear regression analysis of NICS and antifungal activity showed that both tested variables were significantly related (p < 0.05); when aromaticity increased, the antifungal activity decreased for series I and increased for series II. To verify the validity of the obtained equations, a new set of 44 benzofuran-4-ones

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15