methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl)aminoethyl> glycinate | 172405-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl)aminoethyl> glycinate
• 英文别名: methyl N-<2-(N-monomethoxytrityl)aminoethyl>glycinate；N-(N-monomethoxytrityl-2-aminoethyl)glycine methyl ester；methyl N-[2-(monomethoxytrityl)aminoethyl]glycinate；Glycine, N-[2-[[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]amino]ethyl]-, methyl ester；methyl 2-[2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]ethylamino]acetate
• CAS: 172405-21-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: MWRGERAQWPTMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl)aminoethyl> glycinate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对HIV-1 TAR RNA的基于环状PNA的化合物：建模，液相合成和TAR结合。

  摘要：

  设计并合成了包含六聚体PNA序列的环状分子，以通过形成“类似复合物”靶向HIV-1的TAR RNA环。为了比较，还研究了其线性类似物。环状和线性PNA的合成已按照液相策略，使用混合的PNA和完全N保护的（氨基乙基甘氨酰胺）片段完成。已经研究了该环状PNA及其线性类似物与TAR RNA的相互作用，结果清楚地表明，环状反义PNA与TAR RNA之间未发生相互作用，而其线性PNA类似物检测到微弱的相互作用。

  DOI：

  10.1039/b311775h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-<2-((4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl)aminoethyl> glycinate
  参考文献：
  名称：

  Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic PNA hexamer-based compound: modelling, synthesis and inhibition of the HIV-1 RNA dimerization process
  作者：Caroline Schwergold、Geoffrey Depecker、Christophe Di Giorgio、Nadia Patino、Fabrice Jossinet、Bernard Ehresmann、Raphael Terreux、Daniel Cabrol-Bass、Roger Condom

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00527-6

  日期：2002.7

  molecule constituted by (i) a hexameric PNA moiety complementary to six among the nine residues of the dimerization initiation site loop of HIV-1 and (ii) a spacer tethering the N- to the C-extremities of the PNA, has been elaborated to inhibit the dimerization process of HIV-1 genome. This compound has been synthesized following a liquid-phase procedure (fully protected backbone approach). Preliminary

  由（i）与HIV-1二聚化起始位点环的九个残基中的六个残基互补的六聚PNA部分和（ii）将PNA的N端与C端束缚在一起的间隔物构成的环状分子已经成为详细阐述了抑制HIV-1基因组的二聚化过程。该化合物是按照液相程序（完全保护的骨架方法）合成的。初步琼脂糖凝胶电泳分析表明，环状PNA偶联物能够抑制HIV-1二聚化。
• The synthesis of polyamide nucleic acids using a novel monomethoxytrityl protecting-group strategy
  作者：David W. Will、Gerhard Breipohl、Dietrich Langner、Jochen Knolle、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00766-2

  日期：1995.10

  The preparation of novel monomethoxytrityl (Mmt) protected monomers for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. The use of base-labile acyl-type nucleobase protecting groups and of a succinyl-linked solid-support offers a synthetic strategy similar to standard oligonucleotide synthesis conditions. This strategy has been successfully applied for the synthesis of PNAs of mixed base

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。
• Non-aggregating non-quenching oligomers comprising nucleotide analogs; methods of synthesis and use thereof
  申请人：Gall A. Alexander

  公开号：US20050239121A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention provides compositions and methods for improved hybridization analysis utilizing DNA, RNA, PNA and chimeric oligomers in which one or more purine bases are substituted by a pyrazolo[5,4-d]pyrimidine or by a 7-deazapurine purine analogue. Reduced self-aggregation and reduced fluorescence quenching are obtained when the oligomers are used in various methods involving hybridization. Methods of synthesis, as well as novel synthetic precursors, are also provided.

  本发明提供了一种利用DNA、RNA、PNA和嵌合寡核苷酸的改进杂交分析的组合物和方法，其中一个或多个嘌呤碱基被嘧唑并[5,4-d]嘧啶或7-去嘌呤嘌呤类似物所替代。当这些寡核苷酸在涉及杂交的各种方法中使用时，可以获得减少自聚集和减少荧光猝灭的效果。本发明还提供了合成方法以及新的合成前体。
• Non-aggregating non-quenching oligomer comprising nucelotide analogs, method of synthesis and use thereof
  申请人：Epoch Biosciences, Inc.

  公开号：US20040116689A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compositions and methods for improved hybridization analysis utilizing DNA, RNA, PNA and chimeric oligomers in which one or more purine bases are substituted by a pyrazolo[5,4-d]pyrimidine or by a 7-deazapurine purine analogue. Reduced self-aggregation and reduced fluorescence quenching are obtained when the oligomers are used in various methods involving hybridization. Methods of synthesis, as well as novel synthetic precursors, are also provided.

  本发明提供了一种利用DNA、RNA、PNA和嵌合寡核苷酸进行改进的杂交分析的组合物和方法，其中一个或多个嘌呤碱基被嘧唑并[5,4-d]嘧啶或7-脱氧嘌呤嘌呤类似物所替代。当这些寡核苷酸用于涉及杂交的各种方法时，可以获得减少自身聚集和减少荧光淬灭的效果。本发明还提供了合成方法以及新的合成前体。
• Substituierte N-Ethyl-Glycinderivate zur Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672661A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Es werden N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH, O oder S, Y für CH₂, NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen stehen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, oder für Basenersatzverbindungen stehen und deren Salze mit tert. organischen Basen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die N-Ethyl-Glycinderivate der Formel I finden Anwendung bei der Herstellung von PNA und PNA-/DNA-Hybriden.

  式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物 式中，PG 代表对弱酸易变的氨基保护基团（尿烷型或三苯甲基型），X 代表 NH、O 或 S，Y 代表 CH₂、NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，或代表碱置换化合物，以及它们与叔有机碱的盐，并描述了它们的制备过程。式 I 的 N-乙基甘氨酸衍生物可用于生产 PNA 和 PNA/DNA 杂交产物。