4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-2-<<(4-methoxytriphenyl)methyl>amino>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 136859-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-2-<<(4-methoxytriphenyl)methyl>amino>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-7-{2-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-threo-pentofuranosyl}-2-{[(4-methoxytriphenyl)methyl]amino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；(2R,3R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[4-chloro-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 136859-67-1
• 化学式: C₄₇H₄₇ClN₄O₄Si
• 分子量: 795.453
• InChiKey: QWDNDKLCYMDMFS-ILGLXFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-2-<<(4-methoxytriphenyl)methyl>amino>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到4-Chloro-7-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-<<(4-methoxytriphenyl)methyl>amino>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 CrO₃*pyridine*acetic anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-2-<<(4-methoxytriphenyl)methyl>amino>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517

文献信息

• 3?-Substituted and 2?,3?-Unsaturated 7-Deazaguanine 2?,3?-Dideoxynucleosides: Syntheses and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Frank Seela、Heinz-Peter Muth

  DOI：10.1002/hlca.19910740517

  日期：1991.8.7

  silytation of 2-amino-4-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6) afforded 7, which gave the oxo-nucleoside 13 after oxidation with CrO3. NaBH4 reduction yielded 14 which, upon deprotection (Bu4NF) and nucieophific displacement, afforded 3 and 4. On the other hand, the N2-formyl derivative of 7 was mesylated ( 10), treated with Bu4NF, and deprotected with NH3 yielding

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M