2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 92898-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-2-vinyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；2,6,6-trimethyl-2-vinyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one；2,6,6-trimethyl-2-vinyl-5,7-dihydro-3H-benzofuran-4-one；2-ethenyl-2,6,6-trimethyl-5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 92898-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SHGIBVQJYXAPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 、 天然橡胶 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用铜从2,2-二溴-1,3-二酮和烯烃区域选择性合成二氢呋喃

  摘要：

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81298-3

文献信息

• Efficient Syntheses of New 2,2′-Disubstituted-2,3-dihydrofuran Derivatives and Natural Polyketide Analogues
  作者：Sylvia Fernandes、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397911.2014.905603

  日期：2014.10.2

  Abstract Efficient syntheses of new 2,2′-disubstituted-2,3-dihydrofuran(5H)-4-one,spirobenzofuran-2,2′-bicyclo[2.2.1]heptan}-4(5H)-one derivatives, and natural polyketide analogues have been achieved via the oxidative [3 + 2] cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds with monoterpenes myrcene, camphene, and natural phenyl propenes, namely anethole and safrole respectively. Interestingly, the reaction

  摘要 新型 2,2'-二取代-2,3-二氢呋喃(5H)-4-酮,螺苯并呋喃-2,2'-双环[2.2.1]庚烷}-4(5H)-酮衍生物的高效合成和天然聚酮化合物类似物已经通过 1,3-二羰基化合物与单萜月桂烯、莰烯和天然苯基丙烯（分别是茴香脑和黄樟素）的氧化 [3 + 2] 环加成反应获得。有趣的是，异戊二烯和月桂烯与 1,3-二羰基化合物的反应在室温下产生了 2,2-二取代的四氢苯并呋喃-4(5H)-one 衍生物。因此，已经合成了几种具有潜在生物活性的取代的 2,3-二氢呋喃衍生物 (3a-3h)。图形概要
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。
• Cycloaddition Reactions of Iodonium Ylides of Cyclic <i>β</i>-Diketones with 1,3-Dienes: Evidence for a Stepwise Mechanism
  作者：Ioannis Alexiou、Efstathios P. Gogonas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-1999-2970

  日期：1999.12

  The irradiation of a cyclic β-dicarbonyl iodonium ylide with 1,3-diene in acetonitrile gives substituted dihydrofurans in moderate to high yields, presumably via a stepwise mechanism.

  在乙腈中用 1,3- 二烯辐照环状 δ-二羰基碘化铵，可以得到中到高产率的取代二氢呋喃，这可能是通过一种逐步推进的机制实现的。
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo 1,3-diones and olefins using copper
  作者：Junichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00219a010

  日期：1985.9