L-fuconic-δ-lactam | 117238-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: L-fuconic-δ-lactam
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fuconolactam；2-Piperidinone, 3,4,5-trihydroxy-6-methyl-, (3S-(3alpha,4beta,5beta,6beta))-；(3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 117238-34-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: RVEQSBNOIGURLV-RSJOWCBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-fuconic-δ-lactam 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基二硅氮烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-fucosamidrazon
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 盐酸 、 Ra-Ni 、 水 、 氧气 、 乙酰氯 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 L-fuconic-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2

文献信息

• δ-Lactams: synthesis from<scp>D</scp>-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, of<scp>L</scp>-fuconic-δ-lactam
  作者：George W. J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Raymond A. Dwek、Tom W. Rademacher、Linda E. Fellows、Robert J. Nash、Donovan St. C. Green、Bryan Winchester

  DOI：10.1039/c39880000483

  日期：——

  Polyhydroxylated δ-lactams are a potential class of glycosidase inhibitors; the synthesis of L-fuconic-δ-lactam (7), which preliminary studies have shown to be a weak but specific α-L-fucosidase inhibitor, is described.

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019925A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。
• FUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20170029376A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.