5,5-dimethyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide | 19028-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-[1,2]oxathiolane-2,2-dioxide；5,5-Dimethyl-[1,2]oxathiolan-2,2-dioxid；3-Hydroxy-3-methyl-butansulfonsaeure-sulton；3,3-Dimethyl-1,3-propansulton；5,5-Dimethyloxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 19028-67-2
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: GMTIVPSLLOWONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-158 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 三氧化硫 作用下， 生成 5,5-dimethyl-1,2-oxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of Olefins. X. The Preparation of Tertiary 5- and 6-Membered Ring Sultones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a054

文献信息

• Sultones and Sultines via a Julia-Kocienski Reaction of Epoxides
  作者：Geoffrey M. T. Smith、Paul M. Burton、Christopher D. Bray

  DOI：10.1002/anie.201508467

  日期：2015.12.7

  The development of the homologous Julia–Kocienski reaction has led to the discovery of two new reaction modes of epoxides with sulfones. These pathways allow rapid and direct access to a range of γ‐sultones and γ‐sultines.

  同源的Julia–Kocienski反应的发展导致发现了两种环氧化物与砜的新反应模式。这些途径可以快速，直接地获得一系列的γ-磺内酯和γ-磺胺类药物。
• NMR evidence for β-sultones as initial products in reactions of olefins with sulphur trioxide
  作者：David W. Roberts、Philip S. Jackson、Colin D. Saul、Colin J. Clemett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95519-9

  日期：1987.1

  NMR evidence is provided to show that low temperature sulphonation of simple olefins of all structural types involvesinitial formation of β-sultones, thus supporting the previouslysuggested concerted thermal π2S + π2S cycloaddition mechanism.

  NMR证据表明，所有结构类型的简单烯烃的低温磺化都涉及β-磺内酯的初始形成，从而支持了先前提出的一致的热π2 S +π2 S环加成机理。
• Sulfonation of Olefins. X. The Preparation of Tertiary 5- and 6-Membered Ring Sultones
  作者：F. G. Bordwell、Richard D. Chapman、C. Edward Osborne

  DOI：10.1021/ja01517a054

  日期：1959.4