Trt-Tyr-OBt | 478037-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Trt-Tyr-OBt
• 英文别名: N-triphenylmethyl L-tyrosine t-butyl ester；N-triphenylmethyl-L-tyrosine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 478037-14-8
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₃
• 分子量: 479.619
• InChiKey: NVTSIBWEEIZCBZ-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trt-Tyr-OBt 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CuI /草酰胺催化的（杂）芳基氯化物和苯酚偶联形成二芳基醚

  摘要：

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。

  DOI：

  10.1002/anie.201601035
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到Trt-Tyr-OBt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a technetium-99m labelledL-tyrosine derivative with thefac-99mTc(I)(CO)3-core using a simple kit-procedure

  摘要：

  报告了一种新型锝-99m标记的L-酪氨酸衍生物的合成，作为核医学诊断的潜在肿瘤成像剂。合成过程涉及标记前体fac-[99mTc(OH2)(CO)3]+，该前体使用商业可得的Isolink®标记套件合成，并与酪氨酸衍生物O-(N,N-bis(羧甲基)氨基乙基)-L-酪氨酸三氟乙酸盐反应。标记化合物O-(99mTc(I)-三羰基-N,N-bis(羧甲基)氨基乙基)-L-酪氨酸在60分钟内以70-80%的放射化学收率获得，放射化学纯度超过98%，且无需要任何HPLC纯化步骤。纯化仅通过固相萃取实现。化学纯度和手性纯度采用梯度液相色谱和手性液相色谱进行测定。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.831

文献信息

• Synthesis of a technetium-99m labelledL-tyrosine derivative with thefac-99mTc(I)(CO)3-core using a simple kit-procedure
  作者：Ralf Schirrmacher、Slobodan Comagic、Esther Schirrmacher、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.831

  日期：2004.7

  The synthesis of a novel technetium-99m labelled derivative of L-tyrosine as a potential tumour imaging agent for nuclear medicine diagnosis is reported. The synthesis involved the labelling precursor fac-[99mTc(OH2)(CO)3]+ which was synthesized using the commercially available Isolink®-labelling kit and the tyrosine derivative O-(N,N-bis(carboxymethyl)aminoethyl)-L-tyrosine trifluoroacetate. The labelled compound O-(99mTc(I)-tricarbonyl-N,N-bis(carboxymethyl)aminoethyl)-L-tyrosine was obtained in a radiochemical yield of 70–80% within 60 min with a radiochemical purity greater than 98% without any HPLC purification step. Purification was achieved merely by solid phase extraction. Chemical as well as chiral purity was determined using gradient- and chiral HPLC. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了一种新型锝-99m标记的L-酪氨酸衍生物的合成，作为核医学诊断的潜在肿瘤成像剂。合成过程涉及标记前体fac-[99mTc(OH2)(CO)3]+，该前体使用商业可得的Isolink®标记套件合成，并与酪氨酸衍生物O-(N,N-bis(羧甲基)氨基乙基)-L-酪氨酸三氟乙酸盐反应。标记化合物O-(99mTc(I)-三羰基-N,N-bis(羧甲基)氨基乙基)-L-酪氨酸在60分钟内以70-80%的放射化学收率获得，放射化学纯度超过98%，且无需要任何HPLC纯化步骤。纯化仅通过固相萃取实现。化学纯度和手性纯度采用梯度液相色谱和手性液相色谱进行测定。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Protected tyrosine derivatives, method for the production thereof and use of the same for producing o-(2-[18f]-fluoroethyl)-l-tyrosine
  申请人：Hamacher Kurt

  公开号：US06919475B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  The compound O-(2-[ 18 F]fluoroethyl)-L-tyrosine has proven to be particularly suitable for positron emission tomography and has already been tested in clinical practice. Until now, the compound has been prepared according to a relatively laborious method (Wester H. J. et al., J. Nucl. Med. 1999; 40: 205-212). The invention relates to L-tyrosine derivatives of the formula (1) whereby R 1 represents a suitable protective group for the carboxy group, R 2 a suitable protective group for the amino group and R 3 a suitable leaving group, R 1 represents a methylthiomethyl group, a tetrahydrofuranyl group, a diphenylmethyl group, a para-methoxybenzyl group, a piperonyl group or a tert-butyl group, R 2 an alkyl- or an arylalkyl group and R 3 a p-tosyloxy, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy or bromine. The invention also relates to a method for preparing O-(2-[ 18 F]-fluoroethyl)-L-tyrosine from the initial compounds of formula (1) and method for the preparation of these initial compounds.

  化合物O-(2-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸已被证明特别适用于正电子发射断层扫描，并已在临床实践中进行了测试。到目前为止，该化合物已根据相对繁琐的方法制备（Wester H. J. et al.，J. Nucl. Med. 1999; 40: 205-212）。本发明涉及公式（1）的L-酪氨酸衍生物，其中R1代表羧基的适当保护基，R2代表氨基的适当保护基，R3代表适当的离去基，R1代表甲硫基甲基、四氢呋喃基、二苯甲基基、对甲氧基苄基、吡哆醛基或叔丁基，R2代表烷基或芳基烷基，R3代表对甲苯磺酸酯氧基、甲磺酸酯氧基、三氟甲磺酸酯氧基或溴。本发明还涉及一种从公式（1）的初始化合物制备O-(2-[18F]氟乙基)-L-酪氨酸的方法，以及制备这些初始化合物的方法。
• Barlos, Kleomenis; Kallitsis, John; Mamos, Petros, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 633 - 636
  作者：Barlos, Kleomenis、Kallitsis, John、Mamos, Petros、Patrianakou, Stella、Stavropoulos, Georg

  DOI：——

  日期：——
• US6919475B2
  申请人：——

  公开号：US6919475B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• CuI/Oxalamide Catalyzed Couplings of (Hetero)aryl Chlorides and Phenols for Diaryl Ether Formation
  作者：Mengyang Fan、Wei Zhou、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201601035

  日期：2016.5.17

  Couplings between (hetero)aryl chlorides and phenols can be effectively promoted by CuI in combination with an N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamide ligand to proceed smoothly at 120 °C. For this process, N‐aryl‐N′‐alkyl‐substituted oxalamides are more effective ligands than bis(N‐aryl)‐substituted oxalamides. A wide range of electron‐rich and electron‐poor aryl and heteroaryl chlorides gave the corresponding

  CuI与N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺配体结合可以有效地促进（杂）芳基氯与苯酚之间的偶联，使其在120°C下顺利进行。在此过程中，N-芳基-N'-烷基取代的草酰胺比双（N-芳基）-取代的草酰胺更有效。各种各样的富电子和贫电子的芳基和杂芳基氯化物都能以良好的收率得到相应的偶联产物。富电子酚和有限范围的贫电子酚实现了令人满意的转化。低至1.5 mol％的催化剂和配体负载量足以满足其中某些反应的放大规模。