5-methyl benzofuran-3-acetic acid | 129354-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl benzofuran-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-methylbenzofuran-3-yl)acetic acid；2-(5-Methyl-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 129354-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD06255193
• 分子量: 190.199
• InChiKey: DUMCTHVOZLFMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl benzofuran-3-acetic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-benzofuran-3-yl-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-（5-甲基-苯并呋喃-3-基甲基）-3H- [1，3，4]恶二唑-2-硫酮的合成及其光谱，反应性，光电和药物相似性质的研究，通过计算和实验相结合的方法进行

  摘要：

  本文报道了5-（5-甲基-苯并呋喃-3-基甲基）-3H- [1，3，4]恶二唑-2-硫酮（5MBOT）的合成并通过FT-IR，FT-Raman，1 H表征NMR，13 C NMR和UV光谱研究。已经使用B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）基集对5MBOT执行了密度泛函理论（DFT）计算。振动的基本模式由势能分布（PED）指定，并且计算值和实验值相互支持。5MBOT的1 H NMR和13 C NMR化学位移是通过量规（包括原子轨道）（GIAO）方法估算的，并与实验化学位移进行了比较。UV-Vis方法用于研究可见光吸收最大值（λmax），方法是使用与时间相关的DFT。此外，还给出了Mulliken种群分析（MPA），自然种群分析（NPA）电荷，不同温度下的热力学性质。计算出的HOMO和LUMO能量表明分子内有电荷转移。还计算了自然键轨道（NBO）。为了评估这种结构在有机电子中的应用潜力

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.07.003
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methyl benzofuran-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-恶二唑结合物的合成及潜在抗结核药物的初步评价

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21831

文献信息

• [EN] BENZOFURAN AMIDES AND HETEROAROMATIC ANALOGUES THEREOF FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] AMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROAROMATIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：WO2018229193A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The present invention relatesto a pharmaceutical composition comprising acompound of the formula Ias described belowor a tautomeror a pharmaceutically acceptable salt thereof; to the compound of the formula Ias described below or a tautomer or a phar- maceutically acceptable salt thereof for use as a medicament, especially for use in the treatment or prevention of a disease or disorder selected from the group consisting of an inflammatory disease, a hyperproliferative disease or disorder, a hypoxia-related pathology and a disease characterized by excessive vascularization, and to certain novel compoundsof the formula Ias described below or a tautomer or a pharmaceuti- cally acceptable salt thereof. Formula (I) wherein X1 is CR1 or N; X2 is CR2 or N; X3 is CR3 or N; X4 is CR4 or N; with the proviso that at most two of X1, X2, X3 and X4 are N; L1, L2 are a bond or a bivalent radical such as C1-C6-alkylene or C3-C8-cycloalkylene; A is 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-membered saturated, partially unsaturated or maximally unsaturated carbocyclic ring which may carry one or more substituents R9; or L2-A forms a group C1-C6-alkylene-OR13, C1-C6-alkylene-SR14 or C1-C6-alkylene-NR15R16; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R13, R14, R15 and R16 are as defined in the claims and the description.

  本发明涉及一种药物组合物，包括下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐；以及用作药物的下述的化合物I的构造或其互变异构体或药用盐，特别用于治疗或预防从炎症性疾病、过度增殖性疾病或紊乱、缺氧相关病理和以过度血管生成为特征的疾病中选择的疾病或紊乱；以及下述的某些新型化合物I的构造或其互变异构体或药用盐。其中，化合物(I)中X1为CR1或N；X2为CR2或N；X3为CR3或N；X4为CR4或N；但X1、X2、X3和X4中最多有两个为N；L1、L2为键或类似C1-C6-烷基或C3-C8-环烷基的二价基团；A为3-、4-、5-、6-、7-或8-成员饱和、部分不饱和或最大不饱和的碳环，可能携带一个或多个取代基R9；或L2-A形成一个基团C1-C6-烷基-OR13、C1-C6-烷基-SR14或C1-C6-烷基-NR15R16；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R13、R14、R15和R16如权利要求和说明中所定义。
• Design and synthesis of tailored human caseinolytic protease P inhibitors
  作者：Thomas F. Gronauer、Melanie M. Mandl、Markus Lakemeyer、Mathias W. Hackl、Martina Meßner、Vadim S. Korotkov、Johanna Pachmayr、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c8cc05265d

  日期：——

  Human caseinolytic protease P (hClpP) is important for degradation of misfolded proteins in the mitochondrial unfolded protein response. We here introduce tailored hClpP inhibitors that utilize a steric discrimination in their core naphthofuran scaffold to selectively address the human enzyme. This novel inhibitor generation exhibited superior activity compared to previously introduced beta-lactones

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。
• Synthesis of 5-(5-methyl-benzofuran-3-ylmethyl)-3H- [1, 3, 4] oxadiazole-2-thione and investigation of its spectroscopic, reactivity, optoelectronic and drug likeness properties by combined computational and experimental approach
  作者：Sudhir M. Hiremath、A. Suvitha、Ninganagouda R. Patil、Chidanandayya S. Hiremath、Seema S. Khemalapure、Subrat K. Pattanayak、Veerabhadrayya S. Negalurmath、Kotresh Obelannavar、Sanja J. Armaković、Stevan Armaković

  DOI：10.1016/j.saa.2018.07.003

  日期：2018.12

  Optoelectronic properties have been carried out by combination of DFT calculations and molecular dynamics (MD) simulations, in order to assess the potential of this structure for applications in organic electronics. Further, the study encompassed calculations of reorganization energies for holes and electrons and charge transfer rates. DFT calculations have been also used in order to identify locations

  本文报道了5-（5-甲基-苯并呋喃-3-基甲基）-3H- [1，3，4]恶二唑-2-硫酮（5MBOT）的合成并通过FT-IR，FT-Raman，1 H表征NMR，13 C NMR和UV光谱研究。已经使用B3LYP / 6-31 ++ G（d，p）基集对5MBOT执行了密度泛函理论（DFT）计算。振动的基本模式由势能分布（PED）指定，并且计算值和实验值相互支持。5MBOT的1 H NMR和13 C NMR化学位移是通过量规（包括原子轨道）（GIAO）方法估算的，并与实验化学位移进行了比较。UV-Vis方法用于研究可见光吸收最大值（λmax），方法是使用与时间相关的DFT。此外，还给出了Mulliken种群分析（MPA），自然种群分析（NPA）电荷，不同温度下的热力学性质。计算出的HOMO和LUMO能量表明分子内有电荷转移。还计算了自然键轨道（NBO）。为了评估这种结构在有机电子中的应用潜力
• 4,5,6, and 7-indole and indoline derivatives, their preparation and use
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020128272A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A substituted 4-, 5-, 6-, and 7-indole derivative of Formula (I) 1 wherein A is a group having formula (IIA), (IIB), (IIC) 2 wherein X, U, Y, R 3 to R 12 , Z, W, n and m are as defined above. The compounds are potent serotonin reuptake inhibitors and have 5-HT 1A receptor antagonistic activity.

  一种公式（I）1中A代表具有公式（IIA），（IIB），（IIC）2的基团的取代的4-，5-，6-和7-吲哚衍生物，其中X，U，Y，R3至R12，Z，W，n和m如上所定义。这些化合物是有效的血清素再摄取抑制剂，具有5-HT1A受体拮抗活性。
• INDOLYLMALEIMIDE DERIVATIVES
  申请人：Van Eis Maurice

  公开号：US20100041693A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A compound of formula (I) wherein R denotes another heterocylic residue and wherein R a , R b , R c , R d and R e , are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物，其化学式为(I)，其中R表示另一种杂环残基，而Ra、Rb、Rc、Rd和Re如说明书中所定义，其制备过程、用途，特别是在移植中的应用，以及含有它们的制药组合物。