(±)-naphthotectone | 1383995-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-naphthotectone
• CAS: 1383995-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: ZJHZTKGKQAFDPC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙基硼 、 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (±)-naphthotectone
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-Naphthotectone的对映选择性全合成，以及天然产物的立体化学分配

  摘要：

  萘醌的两种异构体，一种来自马鞭草科 Tectona grandis 的异戊二烯醌，具有有趣的生物活性，通过两种不同的合成路线对映选择性地获得，其中使用 Sonogashira 或 Heck 偶联反应引入萘醌核心的碳侧链。在这两种情况下，最终产品的萘醌核都是通过后期阳极处理获得的。(R)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 38% 的总收率和 86% 的对映体过量分六个步骤获得的。发现该化合物在其 C-3' 立体中心具有与天然产物相同的绝对构型。(S)-Naphthotectone 是从 leuconaphthazarin 以 36% 的总产率和 80% 的对映体过量分五步获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501479

文献信息

• Practical First Total Synthesis of the Potent Phytotoxic (±)-Naphthotectone, Isolated from<i>Tectona grandis</i>
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Carlos Kleber Z. Andrade、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1002/ejoc.201300783

  日期：2013.9

  Naphthotectone is a quinone isolated recently from teak extracts of Tectona grandis. It has been shown to be one of the most abundant compounds and the most active compound isolated form teak. Thus, it has been proposed that naphthotectone is one of the compounds responsible for the allelophathic activity of this plant. An efficient total synthesis of (±)-naphthotectone was achieved in seven steps

  Naphthotectone 是一种最近从 Tectona grandis 柚木提取物中分离出来的醌。它已被证明是最丰富的化合物之一，也是从柚木中分离出来的最活跃的化合物。因此，有人提出萘烷是负责该植物化感作用的化合物之一。(±)-naphthotectone 的高效全合成通过七个步骤实现，总产率为 31%。通过使用含水 Wittig 反应作为关键步骤获得了最佳结果。使用的其他反应是通过 Corey-Chaykovsky 方法形成环氧化物环，以及创新的一锅阳极电氧化和去甲基化。