3-Chloro-5,6,7-trimethoxynaphthoquinone | 78308-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Chloro-5,6,7-trimethoxynaphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-6,7,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 78308-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅
• 分子量: 282.68
• InChiKey: GKDDHONALFROOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5,6,7-trimethoxynaphthoquinone 、 1,2-dimethoxy-1-trimethylsiloxy-1,3-pentadiene 以 苯 为溶剂， 生成 8-Hydroxy-1,2,3,7-tetramethoxy-5-methyl-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮缩醛的反应15.赤霉素和“ 7-羟基赤霉素”的区域特异性合成。

  摘要：

  一种新的二烯，1,2-脱甲氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-戊丁，是由巴豆醛经氰醇n和βγ-不饱和取代基制备的。通过天然存在的标题化合物和各种部分甲基化的类似物的有利合成证明了该试剂的有用性。布置二烯上的供电子取代基是为了说明它们相反的电子效应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91252-9
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-5,7-dihydroxy-6-methoxy-1,4-naphthoquinone 、 碘甲烷 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERGE, G.;BRASSARD, P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4161-4166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pigments of Fungi. XLVII. Cardinalic Acid, a New Anthraquinone Carboxylic Acid from the New Zealand Toadstool Dermocybe cardinalis and the Synthesis and X-Ray Crystal Structure of Methyl 1,7,8-Tri-O-methylcardinalate
  作者：Melvyn Gill、Peter M. Morgan、Jin Yu、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/c97154

  日期：——

  Cardinalic acid (1,7,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid) (4) and the known anthraquinone carboxylic acids endocrocin (1), dermolutein (2) and cinnalutein (3) have been isolated from the New Zealand toadstool Dermocybe cardinalis. Methyl 1,7,8-tri-O-methylcardinalate (5) has been prepared both by permethylation of the natural product (4) and from 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone by two consecutive regioselective Diels–Alder cycloaddition reactions. A single-crystal X-ray structure analysis of the ester (5) corroborates the structure of the natural product (4) and confirms the outcome of both cycloaddition reactions.

  贲亭酸 (1,7,8-三羟基-6-甲氧基-3-甲基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸) (4) 以及已知的蒽醌羧酸内酯霉素 (1)、皮黄素 (2) 和木犀草素 (3) (2) 和 cinnalutein (3) 已从新西兰蟾蜍中分离出来。 Dermocybe cardinalis.甲基 1,7,8-三-O-甲基心皮苷酸（5）的制备方法包括 通过对天然产物（4）进行过甲基化，以及从 2,6-二氯-1,4-苯醌通过两个连续的区域选择性 Diels-Alder 环加成反应制得。单晶 X 射线结构 酯 (5) 的单晶 X 射线结构分析证实了天然产物 (4) 的结构，并确认了该反应的结果。 (4) 的结构，并证实了两个环化反应的结果。
• Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition
  作者：Donald W Cameron、Geoffrey I Feuitrill、Glenn B Gamble、John Stavrakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85117-5

  日期：1986.1
• Reactions of ketene acetals. 13. Synthesis of contiguously trihydroxylated naphtho- and anthraquinones
  作者：Guy Roberge、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00334a011

  日期：1981.10
• ROBERGE G.; BRASSARD P., SYNTHESIS, 1981 NO 5, 381-383
  作者：ROBERGE G.、 BRASSARD P.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; GAMBLE G. B.; STAVRAKIS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4999-5002
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 GAMBLE G. B.、 STAVRAKIS J.

  DOI：——

  日期：——