2-氨基-1-(丁基二甲基硅氧基)丁烷 | 811841-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-(丁基二甲基硅氧基)丁烷
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butan-2-amine
• 英文别名: 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propylamine；1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)butan-2-amine；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-amine
• CAS: 811841-81-3
• 化学式: C₁₀H₂₅NOSi
• mdl: MFCD03001670
• 分子量: 203.4
• InChiKey: ZHCJQVABVSLUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(丁基二甲基硅氧基)丁烷 在 N-{(1S)-2-methyl-1-[(4S)-4-(1-methylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propyl}acetamide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-phenylbutan-2-yl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-1-(丁基二甲基硅氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094

文献信息

• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• The synthesis and SAR of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkylamino acids as GlyT-1 inhibitors
  作者：Garrick Smith、Gitte Mikkelsen、Jørgen Eskildsen、Christoffer Bundgaard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.017

  日期：2006.8

  Elevation of glycine levels by inhibition of the glycine transporter-1 (GlyT-1) and activation of the NMDA receptor is a potential strategy for the treatment of schizophrenia. A novel series of 2-arylsulfanylphenyl-1-oxyalkyl amino acids have been identified. The most prominent member of this series S-1-2-[3-(3-fluoro-phenylsulfanyl)biphenyl-4-yloxy]ethyl} pyrrolidine-2-carboxylic acid (38) is a potent GlyT-1 inhibitor (IC50 = 59 nM). In vitro and in vivo assessment of CNS exposure indicates this compound is a likely substrate for active efflux transporters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective γ-C(sp³)–H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Qian Shao、Qing-Feng Wu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01094

  日期：2018.4.25

  Pd(II)-catalyzed enantioselective γ-C(sp3)-H cross-coupling of alkyl amines via desymmetrization and kinetic resolution has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands (APAO). A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners. The chiral γ-arylated alkylamine products are further transformed into chiral 2-substituted 1,2,3,4-

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。