(R)-5-bromo-3'-methyl-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalen]-2'-one | 1606173-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-bromo-3'-methyl-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalen]-2'-one
• 英文别名: 5-bromo-3'-methyl-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,1'-naphthalen]-2'-one；(2R)-5-bromo-3'-methylspiro[3H-1-benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 1606173-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 341.204
• InChiKey: JMWOJDXGHGXONH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-3-methylnaphthalen-2-ol 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基双（芳烃醇）的不对称有氧氧化脱芳构化螺环化

  摘要：

  使用空气中的双氧作为氧化剂，开发了铁催化的亚甲基双（芳烃醇）的不对称氧化脱芳构化，在微波辐射下很容易从水杨醇和萘酚衍生物制备。以高达 89% 的化学产率和 87% 的 ee 获得了各种对映体富集的螺环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.160680

文献信息

• Iron-catalysed asymmetric tandem spiro-cyclization using dioxygen in air as the hydrogen acceptor
  作者：Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1039/c4cc01555j

  日期：——

  A tandem combination of ortho-quinone methide (o-QM) formation/Michael addition/asymmetric dearomatization, which is catalysed by an iron–salan complex in air with high enantioselectivity, provides an efficient method for spirocyclic (2H)-dihydrobenzofuran synthesis from 2-naphthols and phenols.

  一种铁-萨兰络合物在空气中高对映选择性地催化的正醌甲烷（o-QM）形成/迈克尔加成/不对称去芳构化串联组合，为从2-萘酚和酚合成螺环式（2H）-二氢苯并呋喃提供了一种高效方法。