5-quinolyl nonaflate | 873838-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 5-quinolyl nonaflate
• 英文别名: Quinolin-5-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 873838-41-6
• 化学式: C₁₃H₆F₉NO₃S
• 分子量: 427.247
• InChiKey: FNWPRGBASNUPAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-quinolyl nonaflate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过使用微波辐射和可溶性有机胺碱加快钯催化芳基壬酸酯的胺化

  摘要：

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。

  DOI：

  10.1021/jo052131u
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 、 全氟丁基磺酰氟 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到5-quinolyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  通过使用微波辐射和可溶性有机胺碱加快钯催化芳基壬酸酯的胺化

  摘要：

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。

  DOI：

  10.1021/jo052131u

文献信息

• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。