methyl 3-oxo-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butanoate | 1189050-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)butanoate
• CAS: 1189050-57-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: QMTIIQWCIBBBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 磺酰氯 、 氧气 、 乙二醇 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 methyl 3-oxo-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯作为叔胺的无金属好氧交叉脱氢偶联反应的有效引发剂

  摘要：

  在温和的好氧条件下，使用催化量的硫酰氯（SO 2 Cl 2）开发了叔胺的无金属交叉脱氢（CDC）反应。基于SO 2 Cl 2的性质，假定该试剂充当自由基引发剂，以通过自由基引发的自氧化机制诱导无金属的CDC反应。

  DOI：

  10.1021/ol500661t

文献信息

• Antimony/<i>N</i>-Hydroxyphthalimide as a Catalyst System for Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions under Aerobic Conditions
  作者：Arata Tanoue、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201200999

  日期：2013.2.1

  In the course of our investigations to find a novel catalyst for the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction, it was discovered that antimony(V) serves as a co-catalyst with N-hydroxyphthalimide (NHPI) under aerobic conditions. This is a rare example of a catalytic use of antimony for an oxidative coupling reaction.

  在我们的研究过程中，发现了一种用于交叉脱氢偶联（CDC）反应的新型催化剂，发现在有氧条件下，锑（V）与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）用作助催化剂。这是锑在氧化偶联反应中催化使用的罕见例子。
• Selective Functionalization of sp³ C−H Bonds Adjacent to Nitrogen Using (Diacetoxyiodo)benzene (DIB)
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Ke-Gong Ji、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo901583r

  日期：2009.10.2

  various cis-2,3-diacetoxylated piperidines. On the other hand, tetrahydroisoquinoline derivatives gave various α-C−H functionalized products in the presence of PhI(OAc)2. Nitroalkanes, dialkyl malonates, and β-keto ester are active participants in this coupling reaction. Meanwhile, α-amino nitriles can also be obtained by oxidative coupling of amines with malononitrile.

  已经报道了PhI（OAc）2介导的与氮原子相邻的sp 3 C-H键的选择性功能化。当使用哌啶衍生物时，观察到与氮原子相邻的α和βsp 3 CH的直接二乙酰氧基化，得到各种顺式-2,3-二乙酰氧基哌啶。另一方面，在PhI（OAc）2存在下，四氢异喹啉衍生物可得到各种α-CH官能化产物。硝基烷，丙二酸二烷基酯和β-酮酯是该偶联反应的积极参与者。同时，也可以通过胺与丙二腈的氧化偶联获得α-氨基腈。